(R)-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-5-vinyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane | 1444348-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-5-vinyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
• 英文别名: (R)-1,3-bis(tert-butyldimethylsiloxy)pent-4-ene；(R)-1,3-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-ene；tert-butyl-[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1444348-73-5
• 化学式: C₁₇H₃₈O₂Si₂
• 分子量: 330.659
• InChiKey: WKCIGFPFLQEOMV-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-5-vinyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Amphidinolide O和（-）-Amphidinolide P的收敛和对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种具有七个手性中心以及许多官能团的15-元大环内酯（-）-两性内酯O（1）和P（2）的会聚和对映选择性全合成。关键反应包括对映体选择性布朗烯丙基化，抗-和顺式-选择性羟醛缩合反应，（ë） -选择性烯烃复分解，构象控制的立体选择性环氧化，并且选择性地引入环外亚甲基基团。还详细讨论了天然（+）-两性内酯O（ent - 1）和P（ent - 2）的绝对立体化学的分配。

  DOI：

  10.1021/ol401357k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)oxirane 在 三甲基碘化锍 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-5-vinyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
  参考文献：
  名称：

  （-）-Amphidinolide O和（-）-Amphidinolide P的收敛和对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种具有七个手性中心以及许多官能团的15-元大环内酯（-）-两性内酯O（1）和P（2）的会聚和对映选择性全合成。关键反应包括对映体选择性布朗烯丙基化，抗-和顺式-选择性羟醛缩合反应，（ë） -选择性烯烃复分解，构象控制的立体选择性环氧化，并且选择性地引入环外亚甲基基团。还详细讨论了天然（+）-两性内酯O（ent - 1）和P（ent - 2）的绝对立体化学的分配。

  DOI：

  10.1021/ol401357k

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Cryptomoscatone F1
  作者：Jhillu Yadav、Eedubilli Srinivas、Palash Dutta、Bogonda Ganganna、Ahmad Alghamdi

  DOI：10.1055/s-0035-1561394

  日期：——

  Abstract A concise stereoselective total synthesis of cryptomoscatone F1 has been accomplished by utilization of asymmetric acetate aldol reaction, Brown’s asymmetric allylation, and olefin cross-metathesis as key transformations. A concise stereoselective total synthesis of cryptomoscatone F1 has been accomplished by utilization of asymmetric acetate aldol reaction, Brown’s asymmetric allylation,

  摘要 通过利用不对称乙酸酯醛醇缩合反应，布朗的不对称烯丙基化和烯烃交叉复分解作为关键转化，完成了隐莫卡酮F1的简洁的立体选择性全合成。 通过利用不对称乙酸酯醛醇缩合反应，布朗的不对称烯丙基化和烯烃交叉复分解作为关键转化，完成了隐莫卡酮F1的简洁的立体选择性全合成。
• First Total Synthesis of Lippialactone and Its C9 Epimer
  作者：Palakodety Radha Krishna、Rajesh Nomula、Ramesh Kunde

  DOI：10.1055/s-0033-1340314

  日期：——

  Abstract This paper describes the first total synthesis of bioactive lippialactone and C9-epi-lippialactone adopting Keck asymmetric allylation/Barbier allylation and olefin cross-metathesis as the key steps. This paper describes the first total synthesis of bioactive lippialactone and C9-epi-lippialactone adopting Keck asymmetric allylation/Barbier allylation and olefin cross-metathesis as the key

  摘要 本文介绍了以Keck不对称烯丙基化/ Barbier烯丙基化和烯烃交叉复分解为关键步骤的生物活性脂肽内酯和C9-表-脂内酯的首次全合成。 本文介绍了以Keck不对称烯丙基化/ Barbier烯丙基化和烯烃交叉复分解为关键步骤的生物活性脂肽内酯和C9-表-脂内酯的首次全合成。
• Stereoselective Synthesis of Key Skeleton of Mohangic Acids A‐E
  作者：Joyanta Mondal、Sandip Guchhait、Himangshu Sharma、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1002/ejoc.202400365

  日期：2024.8.5

  A flexible route for the stereoselective synthesis of the key skeleton of mohangic acids A−E has been developed. Notably, intermolecular Heck coupling has been introduced to couple an unactivated alkene with an iodo-diene counterpart to install the required triene system of the molecules. The developed strategy is highly modular.

  开发了一种立体选择性合成莫汉酸 A−E 关键骨架的灵活路线。值得注意的是，分子间 Heck 偶联已被引入，将未活化的烯烃与碘二烯对应物偶联，以安装分子所需的三烯系统。所开发的策略是高度模块化的。