N-{4-[5-(2-thienyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzoyl}homocycloleucine 1,2-dimethylhydrazide | 1346933-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{4-[5-(2-thienyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzoyl}homocycloleucine 1,2-dimethylhydrazide
• CAS: 1346933-33-2
• 化学式: C₂₂H₂₅N₅O₃S
• 分子量: 439.538
• InChiKey: SMNVDGDITOXJOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  100.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化氰 、 N-{4-[5-(2-thienyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzoyl}homocycloleucine 1,2-dimethylhydrazide 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以38%的产率得到N-(1-(2-cyano-1,2-dimethylhydrazine-1-carbonyl)cyclohexyl)-4-(5-(thiophen-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  面对酶抑制剂设计中的宝石二烷基效应：基于同环亮氨酸的氮杂肽腈的制备

  摘要：

  一个难以克服的难题：与含有P2亮氨酸残基的氮杂肽腈相比，相应的基于同环亮氨酸的抑制剂的合成更加困难。可能是由于宝石二烷基效应。提出了合成第一个由同环亮氨酸衍生的氮杂二肽腈作为选择性和高效组织蛋白酶K抑制剂的合成途径（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101350
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)homocycloleucine 1,2-dimethylhydrazide 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 22.17h， 生成 N-{4-[5-(2-thienyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzoyl}homocycloleucine 1,2-dimethylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  面对酶抑制剂设计中的宝石二烷基效应：基于同环亮氨酸的氮杂肽腈的制备

  摘要：

  一个难以克服的难题：与含有P2亮氨酸残基的氮杂肽腈相比，相应的基于同环亮氨酸的抑制剂的合成更加困难。可能是由于宝石二烷基效应。提出了合成第一个由同环亮氨酸衍生的氮杂二肽腈作为选择性和高效组织蛋白酶K抑制剂的合成途径（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101350