(4-Fluoro-phenyl)-{4-[5-(4-fluoro-phenyl)-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-piperazin-1-yl}-methanone | 114518-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (4-Fluoro-phenyl)-{4-[5-(4-fluoro-phenyl)-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-piperazin-1-yl}-methanone
• 英文别名: (4-fluorophenyl)-[4-[[5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-2-yl]methyl]piperazin-1-yl]methanone
• CAS: 114518-27-3
• 化学式: C₂₂H₂₁F₂N₃O
• 分子量: 381.425
• InChiKey: ZKSNUHKBDLQEIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(4-氟苯基)-1H-吡咯 、 (4-氟苯基)(1-哌嗪)甲酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(4-Fluoro-phenyl)-{4-[5-(4-fluoro-phenyl)-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-piperazin-1-yl}-methanone
  参考文献：
  名称：

  2-苯基吡咯作为构象受限的苯甲酰胺类似物。一类新的潜在抗精神病药。2。

  摘要：

  合成了一系列2-苯基吡咯曼尼希碱，并在药理模型中筛选了抗精神病活性和锥体束外作用。5-（4-氟苯基）-2-[[4-（2-甲氧基苯基）-1-哌嗪基]甲基]吡咯的结构修饰（1），是新型的钠依赖性非典型多巴胺D-2拮抗剂的原型，产生2-[[[4-（7-苯并呋喃基）-1-哌嗪基]甲基] -5-（4-氟苯基）吡咯（15），它是比母体化合物更有效和选择性的D-2拮抗剂。阿朴吗啡诱导的攀爬行为具有出色的口服活性，并且有条件的回避反应测试以及没有僵住症，使得该化合物作为潜在的抗精神病药特别有前景，且诱发急性锥体外系副作用的可能性低。

  DOI：

  10.1021/jm00118a011

文献信息

• VAN, WIJNGAARDEN INEKE;KRUSE, CHRIS G.;VAN, DER HEYDEN JAN A. M.;TULP, MA+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 10, C. 1934-1940
  作者：VAN, WIJNGAARDEN INEKE、KRUSE, CHRIS G.、VAN, DER HEYDEN JAN A. M.、TULP, MA+

  DOI：——

  日期：——