(2S,3S)-2,3-Bis-benzyloxy-pent-4-ynal | 859845-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-Bis-benzyloxy-pent-4-ynal
• CAS: 859845-11-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: KDQKRPWSNNLCGC-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-Bis-benzyloxy-pent-4-ynal 在 pyridine-SO3 complex 、 氯代二环己基硼烷 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-2-((1S,2S)-1,2-Bis-benzyloxy-but-3-ynyl)-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Sorangicin A合成研究。C（1-15）和C（16-29）子目标的构造。

  摘要：

  [结构：参见正文]有效的立体控制合成的亚靶标（-）-2和（-）-4，分别包含强效抗生素（+）的C（16-29）和C（1-15）四氢吡喃和二氢吡喃部分-sorangicin A（1）已实现。合成（-）-2的基石涉及利用1,4-诱导的羟醛策略，然后依次由TMSOTf促进酸介导的环化/缩酮化和氢硅烷还原，而（-）-4的构建则需要立体选择性共轭加成/α-加氧序列。

  DOI：

  10.1021/ol051119l
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-Bis-benzyloxy-pent-4-yn-1-ol 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2,3-Bis-benzyloxy-pent-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  （+）-Sorangicin A合成研究。C（1-15）和C（16-29）子目标的构造。

  摘要：

  [结构：参见正文]有效的立体控制合成的亚靶标（-）-2和（-）-4，分别包含强效抗生素（+）的C（16-29）和C（1-15）四氢吡喃和二氢吡喃部分-sorangicin A（1）已实现。合成（-）-2的基石涉及利用1,4-诱导的羟醛策略，然后依次由TMSOTf促进酸介导的环化/缩酮化和氢硅烷还原，而（-）-4的构建则需要立体选择性共轭加成/α-加氧序列。

  DOI：

  10.1021/ol051119l