1-(3-Methoxy-4-benzyloxy-benzyl)-6-benzyloxy-7-methoxy-3,4-dihydroisochinolin | 806600-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-Methoxy-4-benzyloxy-benzyl)-6-benzyloxy-7-methoxy-3,4-dihydroisochinolin
• 英文别名: 7-Methoxy-1-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-6-phenylmethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 806600-50-0
• 化学式: C₃₂H₃₁NO₄
• 分子量: 493.602
• InChiKey: NUJPDSUTMYKDHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Methoxy-4-benzyloxy-benzyl)-6-benzyloxy-7-methoxy-3,4-dihydroisochinolin 在 三甲基铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 150.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 2-(2-bromo-5-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-9-methoxy-1-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)-8-phenylmethoxy-N-prop-2-enyl-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Azalamellarins的合成及生物活性

  摘要：

  azalamellarins的合成中，一系列新的生物活性的lamellarins内酰胺类似物中，使用Cu达到予介导的和微波辅助Ç  Ñ酰胺键的形成。合成了十七种氮杂鞣质素，包括N-烯丙基杂戊酸苷和N-丙基氮杂丙三酸酯χ-D，L - N和J-脱氢J，并评估了它们对癌细胞系HuCCA-1，A-549，HepG2和MOLT-的细胞毒性。 3。结果表明，某些氮杂鞣质在微摩尔IC 50值范围内（IC 50）表现出良好的活性。=持续暴露于测试分子72 h后引起50％细胞生长抑制的药物浓度），与其母体lamellarin类似物相当。

  DOI：

  10.1002/asia.201000237
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-(3-Methoxy-4-benzyloxy-benzyl)-6-benzyloxy-7-methoxy-3,4-dihydroisochinolin
  参考文献：
  名称：

  片状和含内酰胺衍生物的简便多样的合成，具有改善的药物相似性和生物活性

  摘要：

  为了改善薄层蛋白的水溶性，其骨架中的内酯环被氮杂层蛋白中的内酰胺部分取代。然而，所报道的合成路线以非常低的产率产生了此类衍生物。因此，本研究着重于开发一种有效的简化的全合成方案，该方案可从相同的吡咯酯中间体中同时提供氮杂戊酰胺和母体薄片。随后的比较分析表明，引入的内酯-内酰胺替代使得这些分子的亲脂性降低，而它们的癌细胞毒性仍然与母体化合物相同。有趣的是，它们对多层面GSK-3β酶的抑制活性显着增强。

  DOI：

  10.1002/asia.201500611

文献信息

• Total Synthesis of Natural and Unnatural Lamellarins with Saturated and Unsaturated D-Rings
  作者：Poonsakdi Ploypradith、Thaninee Petchmanee、Poolsak Sahakitpichan、Nichole D. Litvinas、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/jo061810h

  日期：2006.12.1

  Twenty-eight natural and unnatural lamellarins with either a saturated or an unsaturated D-ring were synthesized according to our developed synthetic route. The key step involved the Michael addition/ring closure (Mi-RC) of the benzyldihydroisoquinoline and alpha-nitrocinnamate derivatives, which provided the 2-carboethoxypyrrole intermediates in moderate to good yields (up to 78% yield). Subsequent hydrogenolysis/lactonization furnished lamellarins with a saturated D-ring in excellent yields (up to 93% yield). DDQ oxidation of the saturated lamellarin acetates led directly to the corresponding unsaturated analogues in 54-95% yield. In addition, only two steps in our developed strategy require column chromatography.