(3S,4R)-4-(but-3-enyl)-3-[(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-azetidinone | 622410-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-(but-3-enyl)-3-[(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-azetidinone
• 英文别名: (-)-(3S,4R)-4-(but-3-en-1-yl)-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)azetidin-2-one；(3S,4R)-4-but-3-enyl-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]azetidin-2-one
• CAS: 622410-41-7
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₂Si
• 分子量: 283.486
• InChiKey: PZQMRDRMYUJNIZ-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(but-3-enyl)-3-[(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-azetidinone 在 正丁基锂 、 氧气 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (3S,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-[(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-(5-hydroxypent-3-ynyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Carbapenam by Intramolecular Attack of Lactam Nitrogen toward η¹-Allenyl and η³-Propargylpalladium Complex

  摘要：

  When a THF solution of beta-lactam having propargyl phosphate was warmed in the presence of 5 mol % of Pd-2(dba)(3).CHCl3, 20 mol % of a bidentate ligand, and sodium acetate (1.5 equiv) at 40 degreesC for 22 h, carbapenam was produced in high yield. In this reaction, the lactam nitrogen attacked the central carbon of a eta(3)-propargylpalladium complex, which was formed from propargyl phosphate and Pd(0).

  DOI：

  10.1021/jo030123c
• 作为产物：
  描述：

  (4SR)-acetoxy-(3S)-<(1R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>azetidin-2-one 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,4R)-4-(but-3-enyl)-3-[(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  胍盐生物碱 Batzelladine D 的简明合成和抗菌评价：立体发散策略的开发

  摘要：

  在此，我们描述了 (±)-batzelladine D (2)、(+)-batzelladine D (2)、(-)-batzelladine D (2) 和一系列立体化学类似物的立体发散路线，并探索了它们的抗菌活性第一次。简洁的合成方法可以从现成的构建块中以 8-12 个步骤的顺序访问天然产物。合成策略的亮点包括后期中间体的克级制备、围绕三环骨架的精确立体控制，以及实现模拟生成的模块化策略。关键的双环 β-内酰胺中间体不仅作为吡咯烷立体化学的关键控制元件，而且作为预活化偶联伙伴来安装酯侧链。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04091

文献信息

• Concise Synthesis and Antimicrobial Evaluation of the Guanidinium Alkaloid Batzelladine D: Development of a Stereodivergent Strategy
  作者：You-Chen Lin、Aubert Ribaucourt、Yasamin Moazami、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1021/jacs.0c04091

  日期：——

  describe a stereodivergent route to (±)-batzelladine D (2), (+)-batzelladine D (2), (-)-batzelladine D (2), and a series of stereochemical analogues and explore their antimicrobial activity for the first time. The concise synthetic approach enables access to the natural products in a sequence of 8-12 steps from readily available building blocks. Highlights of the synthetic strategy include gram-scale

  在此，我们描述了 (±)-batzelladine D (2)、(+)-batzelladine D (2)、(-)-batzelladine D (2) 和一系列立体化学类似物的立体发散路线，并探索了它们的抗菌活性第一次。简洁的合成方法可以从现成的构建块中以 8-12 个步骤的顺序访问天然产物。合成策略的亮点包括后期中间体的克级制备、围绕三环骨架的精确立体控制，以及实现模拟生成的模块化策略。关键的双环 β-内酰胺中间体不仅作为吡咯烷立体化学的关键控制元件，而且作为预活化偶联伙伴来安装酯侧链。
• Novel Synthesis of Carbapenam by Intramolecular Attack of Lactam Nitrogen toward η¹-Allenyl and η³-Propargylpalladium Complex
  作者：Yuji Kozawa、Miwako Mori

  DOI：10.1021/jo030123c

  日期：2003.10.1

  When a THF solution of beta-lactam having propargyl phosphate was warmed in the presence of 5 mol % of Pd-2(dba)(3).CHCl3, 20 mol % of a bidentate ligand, and sodium acetate (1.5 equiv) at 40 degreesC for 22 h, carbapenam was produced in high yield. In this reaction, the lactam nitrogen attacked the central carbon of a eta(3)-propargylpalladium complex, which was formed from propargyl phosphate and Pd(0).