4-mercapto-2,2'-bipyridine | 239798-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-mercapto-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-thione-2,2′-bipridine；4-thione-2,2'-bipyridine；4-thione-2,2’-bipyridine；6-mercapto-2,2′-bipyridine；2-pyridin-2-yl-1H-pyridine-4-thione
• CAS: 239798-75-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂S
• 分子量: 188.253
• InChiKey: MQWKPCITYGFXSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C
• 沸点：
  333.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-mercapto-2,2'-bipyridine 在 双氧水 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 [Re(4-disulfide-2,2′-bipyridine)(CO)₃Cl]₂
  参考文献：
  名称：

  受大电场影响的金电极表面的 CO2 还原催化剂

  摘要：

  将分子催化剂连接到金属和半导体电极上是开发具有分子和多相催化剂优点的新型催化电极的一种很有前景的方法。然而，由于界面的复杂性，界面电场对催化剂稳定性、活性和选择性的影响往往知之甚少。在这项工作中，我们研究了包括 Re(S-2,2'-联吡啶)(CO)3Cl 和 Mn(S-2,2'-联吡啶)(CO) 在内的 CO2 还原催化剂结合位点的界面场强度。 )3Br 固定在 Au 电极上。通过和频发生光谱 (SFG) 探测振动光谱，显示出羰基拉伸模式的明显的电位相关频移。基于密度泛函理论的 SFG 光谱和斯塔克调谐率的计算允许直接解释结合到表面的催化剂的配置和界面电场的影响。我们发现负载在 Au 电极上的电催化剂相对于表面法线具有大约 65-75° 的倾斜角，其中一个羰基配体与表面直接接触。通过对对称 CO 拉伸模式的实验频移和理论斯塔克调谐率的分析，确定了 108-109 V/m 的大界面电场。这些大电场因此显着影响

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09852
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-(吡啶-2-基)吡啶 在 sodium hydrosulfide hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73 %的产率得到4-mercapto-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  PM-IRRAS 和 DFT 研究附着在 Au(111) 上的新型 Ir 琴凳复合物的表面取向

  摘要：

  有机金属催化剂的表面固定化是开发新催化系统的一种有前途的方法，该系统将分子催化剂与异质表面相结合以探测表面机制。催化剂相对于表面的取向是此类混合系统中必须考虑的一个重要参数。在这项工作中，我们合成了三种新的硫化物修饰的 Ir 琴凳配合物，这些配合物具有硫化物修饰的联吡啶和苯基吡啶配体，用于连接到 Au(111) 表面。由 (Cp*Ir(2,2'-bipyridine-4-sulfide)Cl) 2 [Cl] 2 ( C1m ) 和 [Cp*Ir(2-phenylpyridine-4-sulfide)Cl] 2 ( C2米) 的特点是将偏振调制红外反射吸收光谱 (PM-IRRAS) 与表面复合物的最小能量取向的 DFT 计算相结合。我们发现双吡啶和苯基吡啶配体相对于表面法线的取向在 73-77° 之间，与其他配体的取向无关。此外，DFT 和 PM-IRRAS 支持C1m和C2m没有方向偏好，两个方向都出现在表面上。

  DOI：

  10.1039/d2dt02730e

文献信息

• Synthetic strategies for preparing BEDT-TTF derivatives functionalised with metal ion binding groups
  作者：Qiang Wang、Peter Day、Jon-Paul Griffiths、Hui Nie、John D. Wallis

  DOI：10.1039/b606715h

  日期：——

  The syntheses of BEDT-TTF (ET) derivatives with potential metal ion binding pyridyl, bipyridyl and terpyridyl groups is achieved either by stepwise construction of the organosulfur core or via reactions of hydroxymethyl-ET for which a cheap and efficient four step route is reported. The tosylate of hydroxymethyl-ET, reported for the first time, undergoes nucleophilic substitutions with pyridyl, bipyridyl-

  的合成 BEDT-TTF （ET）具有潜在金属离子键的衍生物 吡啶基， 联吡啶可以通过逐步构建有机硫核或通过羟甲基-ET的反应获得叔丁基和叔吡啶基，据报道该反应是廉价而有效的四步途径。首次报道的羟甲基-ET的甲苯磺酸盐经历了亲核取代吡啶基，联吡啶基和联吡啶基硫醇盐提供新的供体。两种取代的ET衍生物的X射线晶体结构通过围绕ET基团的短分子轴弯曲而显示出有机硫供体体系与平面度的显着偏差。
• A convenient set of bidentate pyridine ligands for combinatorial synthesis
  作者：Fen Wang、Alan W. Schwabacher

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00885-0

  日期：1999.6

  Synthesis is reported of five pyridine-containing bidentate ligands bearing nucleophilic groups at different positions. Their efficient solid-phase alkylation was demonstrated in the synthesis of a small library. These ligands are attractive building blocks for the construction of libraries of metal-binding compounds for various purposes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.