methyl (1R^*,8R^*)-8-benzoylamino-4-(N,N-diisopropylcarbamoyloxymethyl)-7-oxo-2-oxa-6-azabicyclo<4.2.0>oct-4-en-5-carboxylate | 122834-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R^*,8R^*)-8-benzoylamino-4-(N,N-diisopropylcarbamoyloxymethyl)-7-oxo-2-oxa-6-azabicyclo<4.2.0>oct-4-en-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (6R,7R)-7-benzamido-3-[di(propan-2-yl)carbamoyloxymethyl]-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 122834-25-7
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₇
• 分子量: 459.499
• InChiKey: DIMCGVQEQJRTDD-LAUBAEHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-(1'R^*,5'S^*)-3-tert.-butoxymethyl-4-(N,N-diisopropylcarbamoyloxy)-2-(7-oxo-3-phenyl-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl)-2-butenoate 在 zinc chloride etherate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以20%的产率得到methyl (1R^*,8R^*)-8-benzoylamino-4-(N,N-diisopropylcarbamoyloxymethyl)-7-oxo-2-oxa-6-azabicyclo<4.2.0>oct-4-en-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  关于1-oxacephalosporins的总合成的研究3：从1,3-二羟基丙酮1合成（±）-trans-7-苯甲酰氨基-3-氨基甲酰氧基甲基-1-oxa-3-cepheh-3-羧酸酯

  摘要：

  作为1-氧杂头孢菌素全合成中新策略的第一个例子，标题化合物12由1,3-二羟基=丙酮，异氰基乙酸甲酯和叠氮基乙酰氯分十步构建。间=介导是甲酰α，β-dehydroaminoacid酯5，1,3- thiazoline- 4 -羧酸叔丁酯6中，甲基thioformimidate 7中，4叠氮基3 -甲硫基-2-氮杂环丁酮8和oxazolinoazetidinone 11。该合成还包括碱基诱导的/异构化的不对称保护的γ，γ′-二羟基-β-甲基丁烯酸酯侧链在4-苯甲酰氨基-2-氮杂环丁酮9中。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80100-0

文献信息

• SCHMINSKE, HANS;HOPPE, DIETER, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 701-707
  作者：SCHMINSKE, HANS、HOPPE, DIETER

  DOI：——

  日期：——