Benzoic acid (S)-6-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester | 140160-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (S)-6-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 140160-61-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: MWISYVPBLBZHFK-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  403.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone 在 samarium diiodide 、 乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到Benzoic acid (S)-6-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of 2-deoxy aldonolactones via a SmI2-mediated α-deoxygenation reaction

  摘要：

  A one-step deoxygenation of 2-hydroxylactones or their acetates is possible using samarium diiodide as an electron-transfer reagent in conjunction with a proton source.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92313-x