N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-alanyl-N-methoxy-N-methylamide | 382149-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-alanyl-N-methoxy-N-methylamide
• 英文别名: (R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate；N^α-Fmoc-Ala-N(OMe)Me；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 382149-16-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: QIEHOGRNHNTRBF-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-alanyl-N-methoxy-N-methylamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Fmoc-D-丙氨醛
  参考文献：
  名称：

  噻唑基γ-氨基酸的螺旋低聚物：合成与结构研究

  摘要：

  9-螺旋：合成了4-氨基（甲基）-1,3-噻唑-5-羧酸（ATC）作为新的γ-氨基酸构件。各种ATC低聚物的结构在溶液中通过CD和NMR光谱分析，在固态下通过X射线晶体学分析。ATC序列在固态，非质子和质子有机溶剂以及水溶液中均采用明确定义的9螺旋结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201302106
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-D-丙氨酸 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-alanyl-N-methoxy-N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑基γ-氨基酸的螺旋低聚物：合成与结构研究

  摘要：

  9-螺旋：合成了4-氨基（甲基）-1,3-噻唑-5-羧酸（ATC）作为新的γ-氨基酸构件。各种ATC低聚物的结构在溶液中通过CD和NMR光谱分析，在固态下通过X射线晶体学分析。ATC序列在固态，非质子和质子有机溶剂以及水溶液中均采用明确定义的9螺旋结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201302106

文献信息

• Efficient synthesis of N-protected amino/peptide Weinreb amides from T3P and DBU
  作者：K.M. Sharnabai、G. Nagendra、T.M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.064

  日期：2013.2

  The reaction of N-alpha-protected amino/peptide acid with N,O-dimethylhydroxylamine hydrochloride in the presence of T3P and DBU to obtain enantiomerically pure N-alpha-protected amino/peptidyl Weinreb amides in high yields has been described. Fmoc-Ala-Weinreb amide 2a is obtained as single crystal, and its structure was determined through X-ray crystallography. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of chiral peptide nucleic acids using Fmoc chemistry
  作者：Yun Wu、Jie-Cheng Xu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00789-x

  日期：2001.9

  A Fmoc-based synthesis of chiral PNAs is described. Chiral monomer backbones were efficiently prepared by reductive amination of N-Fmoc-protected L,D-alaninals with glycine esters and the subsequent acylation of free amines with thymine-1-ylacetic acid. The dimer derivative of L-amino acid was prepared in solution. Finally, a chiral decamer was obtained by a solid phase strategy using a succinyl-linked support. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Helical Oligomers of Thiazole-Based γ-Amino Acids: Synthesis and Structural Studies
  作者：Loïc Mathieu、Baptiste Legrand、Cheng Deng、Lubomir Vezenkov、Emmanuel Wenger、Claude Didierjean、Muriel Amblard、Marie-Christine Averlant-Petit、Nicolas Masurier、Vincent Lisowski、Jean Martinez、Ludovic T. Maillard

  DOI：10.1002/anie.201302106

  日期：2013.6.3

  9‐Helix: 4‐Amino(methyl)‐1,3‐thiazole‐5‐carboxylic acids (ATCs) were synthesized as new γ‐amino acid building blocks. The structures of various ATC oligomers were analyzed in solution by CD and NMR spectroscopy and in the solid state by X‐ray crystallography. The ATC sequences adopted a well‐defined 9‐helix structure in the solid state and in aprotic and protic organic solvents as well as in aqueous

  9-螺旋：合成了4-氨基（甲基）-1,3-噻唑-5-羧酸（ATC）作为新的γ-氨基酸构件。各种ATC低聚物的结构在溶液中通过CD和NMR光谱分析，在固态下通过X射线晶体学分析。ATC序列在固态，非质子和质子有机溶剂以及水溶液中均采用明确定义的9螺旋结构。
• Rational Design and Synthesis of Right-Handed <scp>d</scp>-Sulfono-γ-AApeptide Helical Foldamers as Potent Inhibitors of Protein–Protein Interactions
  作者：Peng Sang、Yan Shi、Pirada Higbee、Minghui Wang、Sami Abdulkadir、Junhao Lu、Gary Daughdrill、Jiandong Chen、Jianfeng Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00996

  日期：2020.8.21

  right-handed d-sulfono-γ-AApeptides reveal much-enhanced binding affinity compared to the p53 peptide. The design of d-sulfono-γ-AApeptides may provide a new and alternative strategy to modulate protein–protein interactions.

  已经有效地设计和合成了前所未有的新型螺旋折叠器。均质右旋d-磺基-γ-AApeptides代表了新一代非天然螺旋肽模拟物，其具有与α-肽相似的折叠构象，使其成为设计α-螺旋模拟物的理想分子支架。正如 p53-MDM2 PPI 作为模型应用所证明的那样，与 p53 肽相比，右手d-磺基-γ-AApeptides 显示出大大增强的结合亲和力。d-磺基-γ-AApeptides的设计可能为调节蛋白质-蛋白质相互作用提供一种新的替代策略。