Methyl-methylmercaptomalonsaeure-dimethylester | 24462-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl-methylmercaptomalonsaeure-dimethylester
• 英文别名: Dimethyl 2-methyl-2-methylsulfanylpropanedioate
• CAS: 24462-87-1
• 化学式: C₇H₁₂O₄S
• 分子量: 192.236
• InChiKey: CNLAQJXCLSADJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-methylmercaptomalonsaeure-dimethylester 在 porcine liver esterase 、 phosphate buffer 、 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-Methyl-2-methylsulfanyl-malonic acid monomethyl ester 、 (S)-2-Methyl-2-methylsulfanyl-malonic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lactacystin的高效，精确的对映选择性全合成。

  摘要：

  蛋白酶体功能的选择性不可逆抑制剂，乳腺素（1）是细胞生物学中的重要实验工具。乳酸菌素的有效和直接对映选择性合成是通过以下所示的中间体进行的。该方法首次允许容易地获得乳酸菌素的类似物，其中异丙基取代基被其他亲脂性基团取代。PMB ＝对甲氧基苄基。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980703)37:12<1676::aid-anie1676>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-dimethylsulfuranylidenemalonate 反应 20.0h， 生成 Methyl-methylmercaptomalonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Reactions of dimethyl diazomalonate with divalent sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00976a010

文献信息

• Reactions of dimethyl diazomalonate with divalent sulfides
  作者：Wataru Ando、Tomio Yagihara、Shigeru Tozune、Isamu Imai、Junji Suzuki、Tadao Toyama、Setuko Nakaido、Toshihiko Migita

  DOI：10.1021/jo00976a010

  日期：1972.6
• An Efficient and Concise Enantioselective Total Synthesis of Lactacystin
  作者：E. J. Corey、Weidong Li、Tohru Nagamitsu

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980703)37:12<1676::aid-anie1676>3.0.co;2-t

  日期：1998.7.3

  A selective, irreversible inhibitor of proteasome function, lactacystin (1) is an important experimental tool in cell biology. An efficient and direct enantioselective synthesis of lactacystin proceeds via the intermediates shown below. This process allows for the first time easy access to analogues of lactacystin in which the isopropyl substituent is replaced by other lipophilic groups. PMB=p-methoxybenzyl

  蛋白酶体功能的选择性不可逆抑制剂，乳腺素（1）是细胞生物学中的重要实验工具。乳酸菌素的有效和直接对映选择性合成是通过以下所示的中间体进行的。该方法首次允许容易地获得乳酸菌素的类似物，其中异丙基取代基被其他亲脂性基团取代。PMB ＝对甲氧基苄基。