(3S,5RS,6R,7aR)-5-Hydroxy-3-isopropyl-6-(3-isopropylbut-3-enyl)-6,7a-dimethyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[2,1-b]oxazole | 326822-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,5RS,6R,7aR)-5-Hydroxy-3-isopropyl-6-(3-isopropylbut-3-enyl)-6,7a-dimethyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[2,1-b]oxazole
• 英文别名: (3S,6R,7aR)-6,7a-dimethyl-6-(4-methyl-3-methylidenepentyl)-3-propan-2-yl-2,3,5,7-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-ol
• CAS: 326822-16-6
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₂
• 分子量: 295.466
• InChiKey: ZMSLYLWQEIZDAH-PFMBNVRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5RS,6R,7aR)-5-Hydroxy-3-isopropyl-6-(3-isopropylbut-3-enyl)-6,7a-dimethyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[2,1-b]oxazole 在 potassium carbonate 、 四丁基磷酸氢铵 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-4-(3-Isopropylbut-3-enyl)-4-methylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Both Enantiomers of a Novel Sesquiterpene Isolated from the Pheromone Gland of a Stink Bug, Tynacantha marginata Dallas

  摘要：

  一种新型倍半萜的两种对映异构体的合成，分离出一种巴西捕食性臭虫（Tynacantha matginata Dallas）的假定性信息素，并建议具有前所未有的三环碳骨架，通过分子内Diels-Alder环化反应，将一种光学活性三烯中间体转化为一对结构异构体，并分离出由环加成物衍生而来的对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8228
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6RS,7aR)-3-Isopropyl-6-(3-isopropylbut-3-enyl)-7a-methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[2,1-b]oxazole 在 仲丁基锂 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,5RS,6R,7aR)-5-Hydroxy-3-isopropyl-6-(3-isopropylbut-3-enyl)-6,7a-dimethyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[2,1-b]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Both Enantiomers of a Novel Sesquiterpene Isolated from the Pheromone Gland of a Stink Bug, Tynacantha marginata Dallas

  摘要：

  一种新型倍半萜的两种对映异构体的合成，分离出一种巴西捕食性臭虫（Tynacantha matginata Dallas）的假定性信息素，并建议具有前所未有的三环碳骨架，通过分子内Diels-Alder环化反应，将一种光学活性三烯中间体转化为一对结构异构体，并分离出由环加成物衍生而来的对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8228