Benzoic acid (1R,2R)-1-((3aR,9aS,9bS)-7-acetoxy-9a,9b-dimethyl-1-oxo-1,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydro-naphtho[1,2-c]furan-6-ylmethyl)-2-hydroxy-3-methyl-but-3-enyl ester | 573699-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1R,2R)-1-((3aR,9aS,9bS)-7-acetoxy-9a,9b-dimethyl-1-oxo-1,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydro-naphtho[1,2-c]furan-6-ylmethyl)-2-hydroxy-3-methyl-but-3-enyl ester
• CAS: 573699-15-7
• 化学式: C₂₉H₃₆O₇
• 分子量: 496.601
• InChiKey: LFHGISGIJRIAFJ-DSAQRQJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2R)-1-((3aR,9aS,9bS)-7-acetoxy-9a,9b-dimethyl-1-oxo-1,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydro-naphtho[1,2-c]furan-6-ylmethyl)-2-hydroxy-3-methyl-but-3-enyl ester 在 高氯酸 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以32%的产率得到Benzoic acid (1R,2R)-1-((3aR,9aS,9bS)-9a,9b-dimethyl-1-oxo-1,3,3a,4,8,9,9a,9b-octahydro-naphtho[1,2-c]furan-6-ylmethyl)-2-hydroxy-3-methyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  致震性吲哚生物碱。(-)-Penitrem D的全合成

  摘要：

  结构复杂的震颤吲哚生物碱 (-)-penitrem D (4) 的收敛、立体控制全合成已经实现。合成的亮点包括对西半球的高效、不对称合成；I形环的立体控制组装；发现了一种新的自动氧化，以引入震颤活动所需的 C(22) 叔羟基；充分阐述了东半球和西半球的联盟，利用专门为此目的制定的吲哚合成协议；以及利用 Sc(OTf)(3-) 促进的反应级联的 A 和 F 环的后期立体选择性构建。导致 (-)-penitrem D (4) 的最长线性序列为 43 步。

  DOI：

  10.1021/ja034842k
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2R)-1-((3aR,9aS,9bS)-9a,9b-dimethyl-1,7-dioxo-1,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydro-naphtho[1,2-c]furan-6-ylmethyl)-3-methyl-2-methylsulfanylmethoxy-but-3-enyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Benzoic acid (1R,2R)-1-((3aR,9aS,9bS)-7-acetoxy-9a,9b-dimethyl-1-oxo-1,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydro-naphtho[1,2-c]furan-6-ylmethyl)-2-hydroxy-3-methyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  致震性吲哚生物碱。(-)-Penitrem D的全合成

  摘要：

  结构复杂的震颤吲哚生物碱 (-)-penitrem D (4) 的收敛、立体控制全合成已经实现。合成的亮点包括对西半球的高效、不对称合成；I形环的立体控制组装；发现了一种新的自动氧化，以引入震颤活动所需的 C(22) 叔羟基；充分阐述了东半球和西半球的联盟，利用专门为此目的制定的吲哚合成协议；以及利用 Sc(OTf)(3-) 促进的反应级联的 A 和 F 环的后期立体选择性构建。导致 (-)-penitrem D (4) 的最长线性序列为 43 步。

  DOI：

  10.1021/ja034842k