O3,O4,O6-triacetyl-O1-benzoyl-2-iodo-2-deoxy-α-D-mannopyranose | 20846-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O3,O4,O6-triacetyl-O1-benzoyl-2-iodo-2-deoxy-α-D-mannopyranose
• 英文别名: O³,O⁴,O⁶-triacetyl-O¹-benzoyl-2-iodo-2-deoxy-α-D-mannopyranose；O³,O⁴,O⁶-Triacetyl-O¹-benzoyl-2-jod-2-desoxy-α-D-mannopyranose；O³,O⁴,O⁶-Triacetyl-O¹-benzoyl-2-iod-2-desoxy-α-D-mannopyranose；3,4,6-Tri-O-acetyl-1-O-benzoyl-2-desoxy-2-iod-α-D-mannopyranose；1-O-Benzoyl-2-iod-2-desoxy-α-D-mannopyranose-triacetat
• CAS: 20846-99-5
• 化学式: C₁₉H₂₁IO₉
• 分子量: 520.275
• InChiKey: RBJXJIDDXXTPOF-FSNPWBFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、 O3,O4,O6-triacetyl-O1-benzoyl-2-iodo-2-deoxy-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  碘 (I) 种类的锍盐作为用于乙二醇和烯醇醚区域选择性双功能化的有效试剂

  摘要：

  已经开发了一种新的基于锍盐的碘 (I) 试剂系统，用于糖类和烯醇醚的邻位功能化。由 Me3SI 和 PhI(OAc)2 原位生成的前所未有的碘 (I) 络合物 Me3SI(OAc)2，有效地促进了使用羧酸的一锅碘羧化反应，以及使用 NaN3 或 TMSN3（叠氮化三甲基甲硅烷基）的碘化叠氮化反应。探索了新试剂的范围和通用性，适用于各种底物，包括各种取代的芳香族羧酸、杂环、脂环族和脂肪族羧酸和氨基酸，以高产率 (99 %) 获得各种功能化的糖缀合物非对映选择性高达 100%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501183

文献信息

• Studies of specifically fluorinated carbohydrates. Part III. A new method for the addition of the elements of "BrF" and of "IF" to unsaturated carbohydrate derivatives
  作者：L. D. Hall、J. F. Manville

  DOI：10.1139/v69-054

  日期：1969.2.1

  however, under these conditions 2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl fluoride triacetate is also formed in ca. 7% yield. The Br2/AgF reagent has also been reacted with several 3,4-dihydro-2H-pyran derivatives and with other glycals. In all cases the major product(s) corresponds to the trans addition of "BrF". Similar results are obtained for the addition of the elements of "I...

  当溴与 1 在氟化银和合适的溶剂存在下反应时，“BrF”元素顺利添加到 D-葡糖三乙酸酯 (1) 中。该反应得到主要产物 2-溴-2-脱氧-α-D-吡喃甘露糖基氟三乙酸酯，以及少量的 2-溴-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基氟三乙酸酯和相应的 β-D-异头异构体. 这些产物的结构已通过氟和质子磁共振研究阐明，并通过若干独立合成得到证实。当从 N-溴代琥珀酰亚胺和 HF 原位生成“BrF”时，获得了相同的三种产物；然而，在这些条件下，2-脱氧-α-D-阿拉伯-吡喃己糖基氟三乙酸酯也会在大约形成。7% 的收率。Br2/AgF 试剂也与几个 3 反应，4-二氢-2H-吡喃衍生物和其他糖类。在所有情况下，主要产品对应于“BrF”的反式添加。添加“I ...
• THE PRODUCTS OF THE PREVOST REACTION ON <scp>D</scp>-GLUCAL TRIACETATE
  作者：R. U. Lemieux、S. Levine

  DOI：10.1139/v62-296

  日期：1962.10.1

  The compound reported by Stanek and Schwarz (Collection Czechoslov. Chem. Communs. 20, 42 (1955)) to be 1-O-benzoyl-2-iodo-2-deoxy-α-D-glucopyranose triacetate is actually an approximately equimolar mixture of 1-O-benzoyl-2-iodo-2-deoxy-β-D-glucopyranose triacetate and the stereoisomer with the α-D-manno configuration. Methanolysis of these compounds yielded methyl 2-iodo-2-deoxy-β-D-glucopyranoside and methyl 2-iodo-2-deoxy-α-D-manno-pyranoside, respectively. Hydrogenolysis of the latter iodoglycosides using a palladium catalyst gave near-quantitative yields of the corresponding methyl 2-deoxy-D-glucopyranosides. Several other properties of the iodides are reported.

  Stanek和Schwarz在《捷克斯洛伐克化学通讯集》（1955年，第20卷，第42页）中报道的化合物被认为是1-O-苯甲酰基-2-碘-2-脱氧-α-D-葡萄糖吡喃糖醇三乙酸酯，实际上是1-O-苯甲酰基-2-碘-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖醇三乙酸酯和具有α-D-曼诺构型的立体异构体的近似等摩尔混合物。对这些化合物进行甲醇解后，分别得到了甲基2-碘-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖苷和甲基2-碘-2-脱氧-α-D-曼诺吡喃糖苷。使用钯催化剂对后者的碘代糖苷进行氢解反应，可得到相应的甲基2-脱氧-D-葡萄糖吡喃糖苷，收率接近定量。报道了碘化物的几个其他性质。