cyclohex-2-en-1-yl 4-acetoxybenzoate | 1383677-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohex-2-en-1-yl 4-acetoxybenzoate
• 英文别名: cyclohex-2-enyl 4-acetoxybenzoate
• CAS: 1383677-48-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: RCHVBYACUTYURV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯甲酸 、 环己烷 在 二叔丁基过氧化物 、 [(bis(2-pyridylimino)isoindole)Cu(PPh₃)₂] 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到cyclohex-2-en-1-yl 4-acetoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化烷烃通过烯烃氧化脱氢羧化为烯丙酯

  摘要：

  我们报道了铜催化未活化烷烃与各种取代苯甲酸的氧化脱氢羧化（ODC），产生相应的烯丙酯。光谱研究（EPR、UV-vis）表明，催化剂的静止状态为 [(BPI)Cu(O2CPh)] (1-O2CPh)，由 [(BPI)Cu(PPh3)2]、氧化剂和苯甲酸形成酸。 1-O2CPh 与烷基和自由基探针的催化和化学计量反应表明，叔丁氧基自由基发生了 C-H 键断裂。此外，环己烷和d12-环己烷在不同容器中反应的氘动力学同位素效应表明，环己烷ODC的周转限制步骤是C-H键断裂。为了了解铜催化酰胺化和铜催化 ODC 形成的产物差异的根源，进行了烷基自由基与一系列羧酸铜、酰胺酸铜和亚氨酸铜络合物的反应。竞争实验结果表明，烷基自由基与铜配合物的相对反应速率遵循Cu(II)-amidate > Cu(II)-imidate > Cu(II)-苯甲酸盐的趋势。与这一趋势一致，在苯甲酰胺酯和苯甲酸酯上含有更多富电子芳基的

  DOI：

  10.1021/ja510093x

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative dehydrogenative functionalization of alkanes to allylic esters
  作者：Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Kaj M. van Vliet、Nicolaas P. van Leest、Bas de Bruin、Nanda D. Paul

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119190

  日期：2020.1

  efficient and solvent-free method for the one-pot synthesis of allylic esters via dehydrogenation of unactivated alkanes and subsequent oxidative cross coupling with different substituted carboxylic acids. A simple, well defined and air stable Cu(II)-complex, [Cu(MeTAA)], featuring a tetraaza-macrocyclic ligand (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA)) is used as the catalyst. A wide variety of substituted

  摘要在这里，我们报告了一种通用，有效且无溶剂的方法，该方法通过未活化的烷烃的脱氢反应以及随后与不同取代的羧酸的氧化交叉偶合一锅合成烯丙基酯。一种简单，定义明确且空气稳定的Cu（II）络合物[Cu（MeTAA）]以四氮杂-大环配体（四甲基四氮杂[14]环戊烯（MeTAA））为催化剂。从容易获得的起始原料开始，高收率地合成了各种各样的取代的烯丙基酯。进行对照反应以了解反应顺序和合理的机理。
• Tetrabutylammonium Iodide Catalyzed Synthesis of Allylic Ester with <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide as an Oxidant
  作者：Erbo Shi、Ying Shao、Shulin Chen、Huayou Hu、Zhaojun Liu、Jie Zhang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/ol3013606

  日期：2012.7.6

  A metal-free C H oxidation for the construction of allylic esters has been developed. The use of a commercially available and inexpensive catalyst and oxidant, and readily available starting materials, coupled with the operational simplicity of the reaction, renders the methodology a useful alternative to other approaches typically employed in the synthesis of allylic esters.