5-azido-6-chloropyridin-3-ylmethyl chloride | 321845-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-azido-6-chloropyridin-3-ylmethyl chloride
• 英文别名: 3-Azido-2-chloro-5-(chloromethyl)pyridine
• CAS: 321845-11-8
• 化学式: C₆H₄Cl₂N₄
• 分子量: 203.031
• InChiKey: UJHOJCITPRMGKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  27.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-6-chloropyridin-3-ylmethyl chloride 在 50percent aq. NaOH 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(5-Azido-6-chloro-pyridin-3-ylmethyl)-imidazolidin-2-ylideneamine
  参考文献：
  名称：

  叠氮吡啶基新烟碱样探针的结构特征赋予了对哺乳动物alpha4beta2和果蝇烟碱样受体的高亲和力和选择性。

  摘要：

  新烟碱类杀虫剂（如N-（6-氯吡啶-3--3-甲基）-2-硝基亚氨基咪唑烷（吡虫啉））对昆虫的毒性要比哺乳动物高，这在很大程度上是由于在相应的烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）具有靶位点特异性。我们建议具有质子化的N-未取代的亚胺或同等取代基的新烟碱能识别哺乳动物alpha4beta2 nAChR的阴离子亚位，而新烟碱杀虫剂的带负电（delta（-））尖端则与昆虫nAChR的假定阳离子亚位相互作用。可以通过使用两个仅在N-未取代的亚胺与带负电的（delta（-））尖端不同的光亲和探针来检验此假设。为结合三个部分的化合物开发了合成方法：吡啶-3-基甲基或6-氯吡啶-3-基甲基及其4-和5-叠氮基类似物；咪唑烷，4-咪唑啉或4-噻唑啉; N-未取代的亚胺，硝基亚胺，氰胺或硝基亚甲基。结构活性研究比较了哺乳动物alpha4beta2 nAChR中的[（3）H]烟碱结合和果蝇nAChR中的[（3）

  DOI：

  10.1021/jm010508s
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氯甲基吡啶 在 氯甲酸乙酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-azido-6-chloropyridin-3-ylmethyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Azido-Neonicotinoids as Candidate Photoaffinity Probes for Insect Nicotinic Acetylcholine Receptors [1]

  摘要：

  新烟碱类杀虫剂是最成功的化学类杀虫剂之一，2001年销售额超过6.3亿美元，主要归功于良好的市场表现，如吡虫啉和噻虫嗪。这些化合物的靶点是昆虫的尼古丁乙酰胆碱受体（nAChRs），对多种吸食和咀嚼昆虫具有高效作用。与其他新烟碱类杀虫剂销售产品相比，噻虫嗪以不同的方式结合，可能是与蚜虫的nAChRs上的不同位点结合。为了进一步了解不同的结合模式，开始了一个应用光致亲和标记技术的研究项目。从6-氯吡啶-3-甲基氯化物中经过三步制备了一系列新型候选光致亲和探针，其中包含5-叠氮-6-氯吡啶-3-基甲基基团。这些探针对桃蚜具有良好至优异的接触/摄食和系统活性，但对黑豆蚜、褐飞虱、棉铃虫和斜纹夜蛾至少比新烟碱类杀虫剂销售产品低4至16倍。总的来说，在6-氯吡啶-3-甲基取代基的C（5）位置引入叠氮基团导致了活性降低以及害虫谱变窄。在与[3H]吡虫啉竞争结合实验中，含有5-叠氮-6-氯吡啶-3-基甲基基团的吡虫啉、克虫啉、噻虫啉和噻虫嗪类似物在蚜虫和桃蚜的nAChRs上显示出高位移能力（Ki值：2至27 nM），表明这些化合物是有价值的候选光致亲和探针。考虑到生物筛选活性和受体结合效力，1-（5-叠氮-6-氯吡啶-3-基甲基）-2-硝基亚咪唑啉、N-（5-叠氮-6-氯吡啶-3-基甲基）-N？-甲基-N？-硝基胍和3-（5-叠氮-6-氯吡啶-3-基甲基）-2-氰基亚噻唑啉被确定为首选的候选新烟碱类光致亲和探针，用于研究吡虫啉结合位点。

  DOI：

  10.2533/000942903777678605

文献信息

• N'-Cyano-N-Halogenalkylimidamide Derivatives
  申请人：Jeschke Peter

  公开号：US20100048646A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present application relates to novel substituted N′-cyano-N-halogenalkylimidamide derivatives, to processes for their preparation and to their use for controlling animal pests, especially arthropods, in particular insects.

  本申请涉及新型取代N'-氰基-N-卤代烷基咪唑酰胺衍生物，以及其制备方法和用于控制动物害虫，特别是节肢动物，尤其是昆虫的用途。
• 5-Azidoimidacloprid and an Acyclic Analogue as Candidate Photoaffinity Probes for Mammalian and Insect Nicotinic Acetylcholine Receptors
  作者：Shinzo Kagabu、Peter Maienfisch、Aiguo Zhang、Joaquin Granda-Minones、Joerg Haettenschwiler、Hartmut Kayser、Thomas Maetzke、John E. Casida

  DOI：10.1021/jm000240p

  日期：2000.12.1

  The 5-azido analogue:of:the major, insecticide imidacloprid, 1-(5-azido-6-chloropyridin-3-ylmethy)-2-nitroiminoimidazolidine (1), and an acyclic analogue, N-(5-azido-6-chloropyridin-3-ylmethyl)-N'-methyl-N " -nitroguanidine (2), were prepared in good yields as candidate photoaffinity probes for mammalian and insect nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs). The essential intermediate was 5-azido-6-chloropyridin-3-ylmethyl chloride (3) prepared in two: ways: from, 6-chloro-5-nitronicotinic acid by selective reduction and then diazotization, and from N-(6-chloropyridin-3-ylmethyl)morpholine by an electrophilic azide introduction with lithium diisopropylamide: followed by,chlorine substitution of morpholine with Ethyl chloroformate: Coupling of 3 with 2-nitroiminoimidazolidine gave 1, Conversion of 3 to 2 was achieved in good,yields via the hexahydrotriazine intermediate 14. Fortuitously, the azido substituent in land 2 increases' the affinity 7-79-fold for rat brain and recombinant (alpha4 beta2 nAChRs:(K(i)s 4.4-60 nM competing with [H-3](-)-nicotine) while maintaining high potency on both insect nAChRs (Drosophila and Myzus) (K(i)s 1-5 nM competing with [H-3]imidacloprid). Azidopyridinyl compounds 1 and 2 are therefore candidate photoaffinity probes for characterization. of both mammalian and insect receptors.
• N'-CYANO-N-HALOGENALKYL-IMIDAMID DERIVATE
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2049488A2

  公开（公告）日：2009-04-22
• US8138350B2
  申请人：——

  公开号：US8138350B2

  公开（公告）日：2012-03-20
• [DE] N'-CYANO-N-HALOGENALKYL-IMIDAMID DERIVATE<br/>[EN] N'-CYANO-N-ALKYL HALIDE IMIDE AMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N'-CYANO-N-HALOGÈNALKYLE-IMIDAMIDE
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2008009360A2

  公开（公告）日：2008-01-24

  [EN] The invention relates to novel substituted N'-cyano-N alkyl halide imide amide derivatives, methods for the production thereof, and the use thereof for controlling animal pests, especially arthropods, in particular insects.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dérivés de N'-Cyano-N-halogènalkyle-imidamide substitués, leur procédé de production et leur utilisation pour lutter contre des nuisibles animaux, en surtout des arthropodes, notamment d'insectes.
  [DE] Die vorliegende Anmeldung betrifft neue substituierte N'-Cyano-N-halogenalkyl-imidamid Derivate, Verfahren zu Ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vor allem von Arthropoden, insbesondere Insekten.