[3-(1-adamantyl)triazol-4-yl]methanol | 76599-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [3-(1-adamantyl)triazol-4-yl]methanol
• CAS: 76599-42-3
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O
• 分子量: 233.313
• InChiKey: PWJDFOMLLKLBCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  50.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(1-adamantyl)triazol-4-yl]methanol 在 potassium permanganate 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(1-Adamantyl)-5-(methoxycarbonyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of adamantane derivatives. 52. 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of 1-azidoadamantane. Reactivity, regioselectivity, and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of 1-(1-adamantyl)-.DELTA.2-1,2,3-triazolines and -1H-1,2,3-triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00322a009
• 作为产物：
  描述：

  叠氮金刚烷 、 2-丙炔-1-醇 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SASAKI, TADASHI;EGUCHI, SHOJI;YAMAGUCHI, MIKIO;ESAKI, TOSHIYUKI, J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 9, 1800-1804

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Light‐Triggered Nickel‐Catalyzed Azide−Alkyne Cycloaddition for the Preparation of 1,5‐Disubstituted 1,2,3‐Triazoles
  作者：Baptiste Abadie、Axel Almansa、Ouchan He、Stéphane Massip、Florian Molton、Carole Duboc、Jean‐Marc Vincent

  DOI：10.1002/adsc.202201026

  日期：2022.12.20

  When irradiated by UVA, a Ni(II) precatalyst integrating a benzophenone chromophore in its structure catalyzes the regioselective cycloaddition of alkynes and azides to produce 1,5-disubsituted 1,2,3-triazoles with 1,5:1,4 regioisomer ratios ranging from 1.7:1 to >20:1. Speciation and reactivity studies revealed that the reaction most likely proceeds through a Ni(I)/Ni(III) catalytic cycle.

  当被 UVA 照射时，在其结构中整合了二苯甲酮发色团的 Ni(II) 预催化剂催化炔烃和叠氮化物的区域选择性环加成反应，生成区域异构体比例为 1,5:1,4 的 1,5-二取代 1,2,3-三唑范围从 1.7:1 到 >20:1。形态和反应性研究表明，该反应很可能通过 Ni(I)/Ni(III) 催化循环进行。