4-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-2,5-cyclohexadienone | 103594-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-2,5-cyclohexadienone
• 英文别名: 1,4'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4(1H)-one；4-Methoxy-4-(4-methoxyphenyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 103594-23-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: OGRZIMDHDJDRFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-2,5-cyclohexadienone 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  氧化联苯的阳极氧化研究。某些功能化联苯的便捷合成路线

  摘要：

  氧化联苯的阳极氧化可产生苯基取代的喹啉醚缩酮，收率良好至优异。这些化合物是制备更高官能化联苯的有用底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94963-3
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-8-(4-甲氧基-苯基)-1,4-二氧杂-螺[4.5]癸-6,9-二烯 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到4-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-2,5-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  Structural and solvent/electrolyte effects on the selectivity and efficiency of the anodic oxidation of para-substituted aromatic ethers. An efficient route to quinol ether ketals and quinol ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a022

文献信息

• Site-Selective Iron(III) Chloride-Catalyzed Arylation of 4-Aryl-4-methoxy-2,5-cyclohexadienones for the Synthesis of Polyarylated Phenols
  作者：Yoshinari Sawama、Masahiro Masuda、Ryosuke Nakatani、Hiroki Yokoyama、Yasunari Monguchi、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201600577

  日期：2016.12.7

  The iron(III) chloride‐catalyzed Friedel–Crafts arylation of 4‐aryl‐4‐methoxy‐2,5‐cyclohexadienones, which were easily prepared by the phenyliodine(III) diacetate (PIDA)‐mediated oxidation of 4‐arylphenols in methanol, proceeded site‐selectively to form meta‐terphenyl (2,4‐diarylphenol) derivatives in good yields. The subsequent PIDA‐mediated oxidation and iron(III) chloride‐catalyzed Friedel–Crafts

  铁（III）催化的4-芳基-4-甲氧基-2,5-环己二酮的氯化铁的Friedel-Crafts芳基化反应很容易由苯乙酸碘（III）二乙酸酯（PIDA）介导的甲醇中的4-芳基苯酚的氧化反应制得，选择性地进行，形成了高收率的间-叔苯基（2,4-二芳基苯酚）衍生物。随后由PIDA介导的氧化反应和氯化铁（III）催化的Friedel-Crafts芳基化反应生成相应的2,4,6-三芳基苯酚衍生物。本方法提供了有用的高度取代的聚芳基化合物。
• Experimental evidence for the formation of cationic intermediates during iodine(<scp>iii</scp>)-mediated oxidative dearomatization of phenols
  作者：Ting Tang、Andrew M. Harned

  DOI：10.1039/c8ob01652f

  日期：——

  reagents for the oxidative dearomatization of phenols. Having a better understanding of the mechanism through which these reactions proceed is important for designing new iodine(III)-based reagents, catalysts, and reactions. We have performed a Hammett analysis of the oxidative dearomatization of substituted 4-phenylphenols. This study confirms that iodine(III)-mediated oxidative dearomatizations likely

  基于碘（III）的氧化剂是用于酚的氧化脱芳烃的常用试剂​​。更好地理解这些反应进行的机理对于设计新的基于碘（III）的试剂，催化剂和反应非常重要。我们已经对取代的4-苯基苯酚的氧化脱芳香化作用进行了哈米特分析。这项研究证实，碘（III）介导的氧化脱芳香作用可能是通过阳离子苯氧鎓离子进行的，而不是亲核试剂直接添加到与碘结合的苯酚中间体上。
• Conjugate reduction of quinone derivatives. A route to phenol keto-tautomer equivalents
  作者：Barbara J. Doty、Gary W. Morrow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97004-7

  日期：1990.1

  1,4-addition of hydride to quinone monoketals 1 and -quinol ethers 2, mediated by bis-(2,6-di--butyl-4-methylphenoxy)-methylaluminum (MAD), affords 4,4-substituted-2-cyclohexen-1-ones 3, which represent keto-tautomer equivalents of phenols.

  由双-（2,6-二-丁基-4-甲基苯氧基）-甲基铝（MAD）介导的1,4-氢化物加到醌单缩酮1和-喹啉醚2上，得到4,4-取代的-2-环己烯-1-酮3，代表酚的酮-互变异构体当量。
• Silver-Catalyzed Asymmetric Desymmetrization of Cyclohexadienones via Van Leusen Pyrrole Synthesis
  作者：Mohamed Ahmed Abozeid、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00240

  日期：2022.3.11

  catalytic asymmetric desymmetrization of cyclohexadienones was accomplished via Van Leusen pyrrole synthesis in the presence of a chiral silver catalyst. The ready access to chiral-fused pyrrole derivatives is attributed to the identification of a suitable isocyanomethyl sulfone surrogate, NasMIC. The current Ag(I)–chiral phosphino-carboamide ligand system can be extended to the kinetic resolution

  在手性银催化剂存在下，通过 Van Leusen 吡咯合成实现了环己二烯酮的催化不对称去对称化。易于获得手性稠合吡咯衍生物归因于合适的异氰基甲基砜替代物 NasMIC 的鉴定。目前的 Ag(I)-手性膦基-碳酰胺配体系统可以扩展到外消旋环己二烯酮的动力学拆分，利用来自 AgSbF 6、手性配体 ( L *)、环己二烯酮和 NasMIC 的手性四元配合物的不同反应性。
• Electrooxidative Dearomatization of Inactive Biphenyls to Cyclohexadienones
  作者：Lingling Shi、Lianyou Zheng、Shulin Ning、Qiansong Gao、Chengcheng Sun、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02278

  日期：2022.8.12

  An efficient electrooxidative dearomatization of inactive biphenyls has been developed under mild and easy-to-operate conditions. The protocol provides a powerful tool for the rapid synthesis of cyclohexadienones in moderate to high yields with wide substrate scope and good functional group compatibility even to oxidation-sensitive motifs. This method provides an environment-friendly and direct approach

  在温和且易于操作的条件下，已开发出一种有效的非活性联苯的电氧化脱芳构化方法。该协议为以中等至高产率快速合成环己二烯酮提供了强大的工具，具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，甚至对氧化敏感的基序也是如此。该方法为构建具有高区域选择性的C-O键提供了一种环境友好且直接的方法。