(E)-(2S,3S,5R)-3-Methyl-3-[2-oxo-1-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-pyrrolidin-3-ylidenemethyl]-4,4,7-trioxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid | 162515-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(2S,3S,5R)-3-Methyl-3-[2-oxo-1-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-pyrrolidin-3-ylidenemethyl]-4,4,7-trioxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S,5R)-3-methyl-4,4,7-trioxo-3-[(E)-[2-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrolidin-3-ylidene]methyl]-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 162515-27-7
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃N₂O₆S
• 分子量: 396.344
• InChiKey: QFWMUXDUUBXSOK-FDADTWHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl (E)-(2S,3S,SR)-3-methyl-3-[2-oxo-1-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-pyrrolidin-3-ylidenemethyl]-4,4,7-trioxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 以78 mg (59%)的产率得到(E)-(2S,3S,5R)-3-Methyl-3-[2-oxo-1-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-pyrrolidin-3-ylidenemethyl]-4,4,7-trioxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Penam derivatives

  摘要：

  本发明公开了具有以下式子的化合物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2中的一个是--COR.sup.4，--CN，--CH.sub.2 R.sup.5，卤素，--CH.dbd.CHR.sup.6或Q，另一个是氢或较低的烷基，或者R.sup.1和R.sup.2两者共同形成一个.gamma.-内酰胺环，R.sup.3是氢，较低的烷基，芳基-烷基，烯丙基或在体内可被裂解的残基，R.sup.4是氢，较低的烷基，较低的烷氧基，苄氧基，氨基，较低的烷基氨基或较低的烷氧基氨基，R.sup.5是羟基，--OCONHR.sup.7，--OCONH.sub.2或含有N、S和/或O的五元或六元杂环芳香环，通过氮原子连接，R.sup.6是--CN或CHO，R.sup.7是--COCH.sub.2 Cl，Q是含有N、S和/或O的五元或六元杂环芳香环，n为0、1或2，以及其药学上相容的盐。这些化合物是良好的β-内酰胺酶抑制剂。它们可用于预防或治疗细菌感染，可与β-内酰胺类抗生素一起使用。

  公开号：

  US05637579A1

文献信息

• 2-Beta-Alkenyl-penem-Sulfonverbindungen als beta- Lactamase-Hemmer
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0640607A1

  公开（公告）日：1995-03-01

  Die vorliegende Erfindung betrifft Penam-Derivate, im speziellen betrifft sie 3β-Alkenyl-penam-Derivate der allgemeinen Formel worin    eines von R¹ und R² -COR⁴, -CN, -CH₂R⁵, Halogen, -CH=CHR⁶ oder Q und das andere Wasserstoff oder niederes Alkyl oder beide zusammen einen γ-Lactamring, R³Wasserstoff, niederes Alkyl, Aryl-alkyl, Allyl oder einen in vivo abspaltbaren Rest, R⁴Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Benzyloxy, Amino, niederes Alkylamino oder niederes Alkyl-niederes Alkoxyamino, R⁵Hydroxy, -OCONHR⁷, -OCONH₂ oder einen fünf- oder sechsgliedrigen, N,S und/oder O enthaltenden hetero-aromatischen, über ein Stickstoffatom verknüpften Ring, R⁶-CN oder -CHO, R⁷COCH₂Cl, Qeinen fünf- oder sechsgliedrigen, N,S und/oder O enthaltenden hetero-aromatischen Ring und n0, 1 oder 2 bedeuten, sowie die pharmazeutisch verträglichen Salze dieser Verbindungen. Diese Verbindungen sind gute β-Lactamase Hemmer. Sie können, gegebenenfalls gemeinsam mit einem β-Lactam-Antibiotikum zur Verhütung oder zur Behandlung bakterieller Infektionen verwendet werden.

  本发明涉及五南衍生物，特别是通式为 3β-烯基-五南衍生物 其中 R¹ 和 R² 中的一个是 -COR⁴、-CN、-CH₂R⁵、卤素、-CH=CHR⁶ 或 Q，另一个是氢或低级烷基或两者共同形成一个 γ-内酰胺环、 R³氢、低级烷基、芳基烷基、烯丙基或体内可裂解基、 R⁴氢、低级烷基、低级烷氧基、苄氧基、氨基、低级烷基氨基或低级烷基-低级烷氧基氨基、 R⁵羟基、-OCONHR⁷、-OCONH₂或含有 N、S 和/或 O 并通过氮原子连接的五元或六元杂芳香环、 R⁶-CN 或 -CHO、 R⁷COCH₂Cl、 Q 表示含有 N、S 和/或 O 的五元或六元杂芳香环，以及 表示 0、1 或 2、 以及这些化合物的药学上可接受的盐类。 这些化合物是良好的 β-内酰胺酶抑制剂。必要时，它们可与β-内酰胺类抗生素一起用于预防或治疗细菌感染。
• US5637579A
  申请人：——

  公开号：US5637579A

  公开（公告）日：1997-06-10
• US5644053A
  申请人：——

  公开号：US5644053A

  公开（公告）日：1997-07-01