3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-p-toluenesulfonamido-α-D-glucopyranosyl bromide | 78151-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-p-toluenesulfonamido-α-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: tri-O-acetyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide；Tri-O-acetyl-2-(toluol-4-sulfonylamino)-2-desoxy-α-D-glucopyranosylbromid
• CAS: 78151-17-4
• 化学式: C₁₉H₂₄BrNO₉S
• 分子量: 522.371
• InChiKey: ULQCVJZWCAUTMQ-NNIGNNQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C (decomp)
• 沸点：
  588.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  134.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-p-toluenesulfonamido-α-D-glucopyranosyl bromide 在 sodium phenoxide 、 苯酚 作用下， 生成 phenyl-[tri-O-acetyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  Neuberger; Pitt Rivers, Biochemical Journal, 1939, vol. 33, p. 1580,1582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(p-toluenesulfonyl)amido-α-D-glucopyranose 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以4.94 g的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-p-toluenesulfonamido-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-3-邻磺酰基-2-对甲苯磺酰胺基-α-和β-d-吡喃葡萄糖苷衍生物与卤离子的反应

  摘要：

  摘要在N，N-二甲基甲酰胺中用卤化物处理了2-脱氧-3-O-磺酰基-2-对甲苯磺酰胺基-α-d-吡喃葡萄糖苷衍生物。尽管在C-1处存在轴向甲氧基，但通过3-SN-α-d-吡喃吡喃糖苷通过双SN 2工艺以高收率形成了相应的3-卤-α-d-吡喃葡萄糖苷。该反应比进行甲基4，6-O-环己叉基-2-脱氧-3-O-对甲苯磺酰基-2-对甲苯磺酰胺基-β-d-吡喃葡萄糖苷的反应更容易进行。讨论了α-d端基异构体在C-3处准备位移的机理。在三丁基锡烷或液态氨中的钠的作用下，由相应的3-卤化物制得脱氧化合物。甲基4的处理

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85251-9

文献信息

• Korth, Hans-Gert; Sustmann, Reiner; Giese, Bernd, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 9, p. 1891 - 1898
  作者：Korth, Hans-Gert、Sustmann, Reiner、Giese, Bernd、Rueckert, Brigitte、Groeninger, Kai Stefan

  DOI：——

  日期：——
• Neuberger; Rivers, Biochemical Journal, 1939, vol. 33, p. 1580,1581
  作者：Neuberger、Rivers

  DOI：——

  日期：——
• Micheel; Wulff, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1521,1529
  作者：Micheel、Wulff

  DOI：——

  日期：——