1-((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-3-(3-methoxybenzyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1042907-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-3-(3-methoxybenzyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1042907-61-8
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₆Si
• 分子量: 476.645
• InChiKey: WZETZWNLPPLCDH-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  91.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基溴苄 、 5’-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)胸苷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.1h， 以82%的产率得到1-((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-3-(3-methoxybenzyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Solvent-controlled regioselective protection of 5′-O-protected thymidine

  摘要：

  This paper describes an efficient procedure for selective 3'-O- or 3-N-protection of 5'-O-tert-butyldimethylsilylthymidine, depending on the use of aprotic polar solvents with low or high dielectric constant, respectively. These syntheses were activated by either ultrasound or microwaves. Several alkyl bromides offer a convenient route to prepare 3'-O- or 3-N-protected and functionalized thymidine derivatives. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.04.026