ethyl 2-[(R)-(4-bromophenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]prop-2-enoate | 1012052-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(R)-(4-bromophenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1012052-28-6
• 化学式: C₁₇H₂₂BrNO₄
• 分子量: 384.27
• InChiKey: LBNDSCRJXFFEPB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 tert-butyl (E)-(4-bromobenzylidene)carbamate 在 (R,R)-N,N'-bis(3,5-(CF₃)2C₆H₃NHCSNH)-1,2-cyclohexanediamine 4 A molecular sieve 作用下， 以 间二甲苯 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 ethyl 2-[(S)-(4-bromophenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]prop-2-enoate 、 ethyl 2-[(R)-(4-bromophenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  磷叶立德的有机催化对映选择性曼尼希型反应：手性N-Boc-β-氨基-α-亚甲基羧酸酯的合成

  摘要：

  稳定的磷叶立德和 N-Boc 醛亚胺的第一个不对称曼尼希型反应由易于获得且可回收的手性双硫脲有机催化剂促进。随后与福尔马林的反应顺利地提供了高度对映体富集形式（高达 96% ee）的 N-Boc-β-氨基-α-亚甲基羧酸酯。

  DOI：

  10.1021/ja7114844

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Mannich-Type Reaction of Phosphorus Ylides:  Synthesis of Chiral <i>N</i>-Boc-β-Amino-α-methylene Carboxylic Esters
  作者：Yan Zhang、Yan-Kai Liu、Tai-Ran Kang、Ze-Kai Hu、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ja7114844

  日期：2008.2.1

  The first asymmetric Mannich-type reaction of stabilized phosphorus ylides and N-Boc aldimines was described promoted by a readily available and recyclable chiral bisthiourea organocatalyst. Subsequent reaction with formalin smoothly provides N-Boc-β-amino-α-methylene carboxylic esters in a highly enantiomerically enriched form (up to 96% ee).

  稳定的磷叶立德和 N-Boc 醛亚胺的第一个不对称曼尼希型反应由易于获得且可回收的手性双硫脲有机催化剂促进。随后与福尔马林的反应顺利地提供了高度对映体富集形式（高达 96% ee）的 N-Boc-β-氨基-α-亚甲基羧酸酯。