4-tert-butyl-2-iodophenyl acetate | 1033366-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-tert-butyl-2-iodophenyl acetate
• 英文别名: (4-Tert-butyl-2-iodophenyl) acetate
• CAS: 1033366-46-9
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₂
• 分子量: 318.154
• InChiKey: XRJKCKQWAUPBDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-2-iodophenyl acetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-tert-butyl-2-ethynylphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis of Papilionaceous Molecules Containing Oligobenzofurans

  摘要：

  本文介绍了构建含有低聚苯并呋喃的特殊木犀草属植物分子的高效合成路线。关键步骤包括通过 Sonogashira 交叉偶联反应合成分子的骨架，然后在碱性条件下关闭苯并呋喃环，并使用三氯化铁作为氧化试剂进一步对多苯并呋喃前体进行芳香环化。对合成的分子进行了基本的光学研究（紫外可见光、荧光和荧光量子产率）。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290066
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 吡啶 、 硫酸 、 双氧水 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-tert-butyl-2-iodophenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis of Papilionaceous Molecules Containing Oligobenzofurans

  摘要：

  本文介绍了构建含有低聚苯并呋喃的特殊木犀草属植物分子的高效合成路线。关键步骤包括通过 Sonogashira 交叉偶联反应合成分子的骨架，然后在碱性条件下关闭苯并呋喃环，并使用三氯化铁作为氧化试剂进一步对多苯并呋喃前体进行芳香环化。对合成的分子进行了基本的光学研究（紫外可见光、荧光和荧光量子产率）。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290066

文献信息

• Synthesis of 2-substituted 3-chlorobenzofurans <i>via</i> TMSCl-mediated nucleophilic annulation of isatin-derived propargylic alcohols
  作者：Zhou Sun、Kuirong Xiang、Hua Tao、Liqun Guo、Ying Li

  DOI：10.1039/c8ob01731j

  日期：——

  A TMSCl-mediated cascade annulation of isatin-derived propargylic alcohols for the synthesis of 2-substituted 3-chlorobenzofurans is now reported. Mechanistic investigations showed that this proceeded through a sequential Meyer–Schuster rearrangement/nucleophilic addition/intramolecular annulation. TMSCl not only acts as a promoter, but also acts as a chlorine source in this protocol.

  现在报道了用于合成2-取代的3-氯苯并呋喃的由TMSA1介导的伊斯兰衍生的炔丙醇的级联环化。机理研究表明，这是通过依次进行Meyer-Schuster重排/亲核加成/分子内环化而进行的。在该方案中，TMSC1不仅充当启动子，而且充当氯源。
• Rhodium(III)-Catalyzed Cascade Cyclization/Electrophilic Amidation for the Synthesis of 3-Amidoindoles and 3-Amidofurans
  作者：Zhiyong Hu、Xiaofeng Tong、Guixia Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00689

  日期：2016.5.6

  A rhodium(III)-catalyzed cascade cyclization/electrophilic amidation using N-pivaloyloxylamides as the electrophilic nitrogen source has been developed. This protocol provides an efficient route for the synthesis of 3-amidoindoles and 3-amidofurans under mild conditions with good functional group tolerance. The synthetic utility of this reaction has been demonstrated through the derivatization of the

  已经开发了使用N-新戊酰氧基叠氮化物作为亲电子氮源的铑（III）催化的级联环化/亲电子酰胺化。该方案为在温和条件下具有良好官能团耐受性的3-酰胺基吲哚和3-酰胺基呋喃的合成提供了一条有效途径。该反应的合成效用已经通过3-酰胺基吲哚的衍生化为几个杂环稠合的吲哚得到了证明。
• Highly Selective and Modular Synthesis of 3-Aryl-4-(arylethynyl)-2<i>H</i>-chromen-2-ones from 2-Iodoaryl 2-Arylacetates through a Carbonylative Sonogashira Coupling-Intramolecular Aldol Cascade Reaction
  作者：Attoor Chandrasekhar、Venkatachalam Ramkumar、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1002/ejoc.201600569

  日期：2016.8

  H-chromen-2-ones from 2-iodoaryl 2-arylacetates and arylacetylenes has been developed. The carbonylative Sonogashira coupling–intramolecular aldol casade reaction was carried out in the presence of Pd(PPh3)2(Cl)2 as the catalyst. The one-pot approach that involves the in situ formation of the 2-iodoaryl 2-arylacetates from the corresponding 2-iodophenols and 2-arylacetyl chlorides followed by the palladium-catalyzed

  已经开发了一种用于从 2-iodoaryl 2-arylacetates 和芳基乙炔合成 3-aryl-4-(arylethynyl)-2H-chromen-2-ones 的模块化方法。在 Pd(PPh3)2(Cl)2 作为催化剂存在下，进行了羰基化 Sonogashira 偶联-分子内醇醛级联反应。一锅法包括从相应的 2-碘苯酚和 2-芳基乙酰氯原位形成 2-碘芳基乙酸酯，然后在芳基乙炔存在下钯催化的羰基化环化也已被描述为3-芳基-4-(芳基乙炔基)-2H-色烯-2-酮的形成。
• Synthesis and photophysical properties of pyrene-based green fluorescent dyes: butterfly-shaped architectures
  作者：Devendar Goud Vanga、Mithun Santra、Ashok Keerthi、Suresh Valiyaveettil

  DOI：10.1039/c4ob01509f

  日期：——

  A few pyrene-based fluorescent compounds were synthesized using Pd/Cu-catalyzed cross-coupling reaction.

  使用Pd/Cu催化的交叉偶联反应合成了几种基于芘的荧光化合物。
• Gold-Catalyzed Double Intramolecular Alkyne Hydroalkoxylation: Synthesis of the Bisbenzannelated Spiroketal Core of Rubromycins
  作者：Jijun Xue、Ying Li、Yuan Zhang、Zhijun Xin、Zhixiang Xie

  DOI：10.1055/s-2008-1042910

  日期：2008.4

  The synthesis of the bisbenzannelated spiroketal core of natural bioactive rubromycins via a gold-catalyzed double intramolecular hydroalkoxylation was described. A comparative study on the formation of aliphatic and of aromatic spiroketals was also conducted.

  本文描述了通过金催化双分子内氢烷氧基化反应合成天然生物活性红霉素的双苄基螺酮核心的过程。此外，还进行了脂肪族和芳香族螺酮的形成对比研究。