ethyl 1-butyl-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1353749-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1-butyl-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-butyl-2-methyl-4-phenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1353749-41-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: HGFGMHVHBYPIDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 ethyl 3-(butylamino)but-2-enoate 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到ethyl 1-butyl-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化的级联碳原子和碳原子键的形成：多取代吲哚醌和吡咯的合成

  摘要：

  事实证明，Ph 3 PAuCl和AgOTf的结合是一种有效的催化剂，可用于烯胺，溴醌或硝基烯烃的级联C-C和C-N键形成反应。该方案为合成多取代的吲哚醌和吡咯提供了一种简单的方法，收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.100

文献信息

• Synthesis of polysubstituted pyrroles via a gold(I)-catalyzed tandem three-component reaction at room temperature
  作者：Li Li、Qi Chen、Xiaonan Xiong、Chuang Zhang、Jingjing Qian、Jie Shi、Qiong An、Ming Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.09.004

  日期：2018.12

  Abstract A gold(I)-catalyzed three-component reaction of β-nitrostyrenes with 1,3-dicarbonyl compounds and primary amines to form polysubstituted pyrroles has been developed at room temperature in ethanol. The key advantages of the three-component reaction are the mild reaction conditions and environmentally safer solvent.

  摘要在室温下，在乙醇中开发了金（I）催化的β-硝基苯乙烯与1,3-二羰基化合物和伯胺的三组分反应形成多取代的吡咯。三组分反应的关键优势是温和的反应条件和对环境更安全的溶剂。
• Synthesis of Pyrroles from β-Enamines and Nitroolefins Catalyzed by I₂ under High-speed Vibration Milling (HSVM)
  作者：Hui Xu、Yujin Li、Mengming Xing、Jianhong Jia、Liang Han、Qing Ye、Jianrong Gao

  DOI：10.1246/cl.141102

  日期：2015.4.5

  A solvent-free reaction, using a high-speed vibration milling (HSVM) technique, has been developed for the synthesis of polysubstituted pyrroles from β-enamines and nitroolefins as the raw materials, by using iodine as the catalyst. The influences of the vibration frequency and the reaction time were investigated and a series of 2,3,4-polysubstituted pyrroles were obtained in good yields at short reaction times (20 min) under the HSVM condition. It is an efficient, simple, and moderate approach for synthesizing polysubstituted pyrroles under the HSVM conditions.

  一种无溶剂反应，采用高速振动研磨（HSVM）技术，已经被开发用于从β-烯胺和硝基烯烃合成多取代吡啶，使用碘作为催化剂。研究了振动频率和反应时间的影响，在HSVM条件下，在短时间（20分钟）内获得了一系列产率良好的2,3,4-多取代吡啶。这是一种高效、简单且温和的方法，用于在HSVM条件下合成多取代吡啶。
• 一种固体酸催化合成吡咯类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN116041241A

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明公开了一种固体酸催化合成吡咯类化合物的方法。所述方法为：在碳基固体酸催化剂的存在作用下，式(1)所示的β‑硝基苯乙烯类化合物、式(2)所示的乙酰基乙酸酯以及式(3)所示的伯胺在溶剂中进行一锅法反应，反应结束后，反应液经后处理得到式(4)所示的多取代吡咯类化合物；本发明制备多取代吡咯类化合物中，在碳基固体酸催化下可以顺利进行，无需其他添加物，安全环保，反应条件温和；反应式如下： 式(1)～式(4)中，取代基R1为H、C1～C5直链或支链烷基或烷氧基、卤素、硝基等；取代基R2为C1～C10直链或支链烷基、C5C6的环烷基、苄基等；取代基R3选自C1～C5直链或支链烷基、苯基、苄基或取代苄基。