N-(but-2-yn-1-yl)-N-[3-(2-formylphenyl)-prop-2-yn-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1407487-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-2-yn-1-yl)-N-[3-(2-formylphenyl)-prop-2-yn-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(but-2-yn-1-yl)-N-(3-(2-formylphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(but-2-ynyl)-N-(3-(2-formylphenyl)prop-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1407487-46-0
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃S
• 分子量: 365.453
• InChiKey: VUPFBGAASASPTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-2-yn-1-yl)-N-[3-(2-formylphenyl)-prop-2-yn-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到N-(but-2-yn-1-yl)-N-{3-[2-(hydroxymethyl)phenyl]prop-2-yn-1-yl}-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化邻苯二甲炔的[2 + 2 + 2 + 1]和[2 + 2 + 2]环加成反应在有和没有CO的条件下合成类秋水仙碱和类别类水仙碱

  摘要：

  在各种天然产物（例如秋水仙碱和hinokitol）中发现了非苯类芳香族化合物，托酮和对苯二酚，它们具有重要的生物活性。构造托酮骨架的传统方法包括氧化环庚三烯和[4 + 3]环加成反应。此外，秋水仙碱及其类似物的总合成需要在6-7-7个稠环系统的形成中进行费力的有机转化。过渡金属催化的碳环化和环加成反应已被证明是构建复杂多环系统的最有效方法之一。根据我们最近发现的Rhynes炔烃的Rh催化的羰基化[2 + 2 + 2 + 1]环加成反应形成稠合的tropone系统，ø -phenylenetriynes用CO。另外，通过allocolchicinoids中Rh催化的[2 + 2 + 2]环加成轴承6-7-6-5稠合四环系统的一个台阶形成ö -phenylenetriynes还描述。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01608
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 N-(but-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 0.08h， 以52%的产率得到N-(but-2-yn-1-yl)-N-[3-(2-formylphenyl)-prop-2-yn-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel chemotype via sequential metal-catalyzed cycloisomerizations

  摘要：

  报道了将二炔基o-苯甲醛底物进行顺序环异构化反应，以获得新型多环环丙烷化合物。该反应序列涉及最初由Cu(I)介导的环异构化/亲核加成到异色甲素，然后是选择性地由Pt(II)催化的炔烃环异构化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.153

文献信息

• Gold(I)-catalyzed intramolecular [4 + 2] cycloaddition of ortho-(N-tethered 1,6-diynyl)benzaldehydes to 3,4-dihydrobenzo[f]isoquinolin-1(2H)-ones
  作者：Jiankai Zhong、Rui Hu、Jingjing Sang、Weidong Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152200

  日期：2020.7

  An efficient synthetic method to prepare 3,4-dihydrobenzo[f]isoquinolin-1(2H)-ones through gold(I)-catalyzed intramolecular [4 + 2] benzannulation of o-(N-tethered 1,6-diynyl)benzaldehydes at a low catalyst loading of 2 mol% is described. The product of 3,4-dihydrobenzo[f]isoquinolin-1(2H)-ones can be easily transformed to benzo[f]isoquinolin-1-ols by simply treating with phenylmagnesium bromide under

  一种有效的合成方法，通过金（I）催化的邻-（N-拴系的1,6-二炔基）苯甲醛的分子内[4 + 2]苯环化制备3,4-二氢苯并[ f ]异喹啉-1（2H）-酮。描述了在2mol％的低催化剂载量下的催化剂。3,4-二氢苯并[ f ]异喹啉-1（2H）-one的产物可以通过在温和的条件下简单地用苯基溴化镁处理而轻易地转化为苯并[ f ]异喹啉-1-醇。化合物2o和2w的结构也通过X射线晶体学分析确定。