2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-cyclohex-1-enyl-but-3-enyl ester | 182890-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-cyclohex-1-enyl-but-3-enyl ester
• CAS: 182890-43-3
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₄
• 分子量: 385.503
• InChiKey: ZUMNUZZZNPCJFD-JWHUVLAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-cyclohex-1-enyl-but-3-enyl ester 在 4A MS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到(1S,3aS,4R,4aS,9aS)-1-(2,2-Dimethyl-propionyloxymethyl)-3-oxo-1,3,3a,4,4a,5,6,7,8,9a-decahydro-benzo[f]isoindole-2,4-dicarboxylic acid 2-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels−Alder Reactions of Chiral 1,3-Dienes

  摘要：

  Structurally related 1,3-dienes 3a-f attached to a chiral carbon were treated with maleic anhydride under a variety of conditions. The initial Diels-Alder adducts were not isolated as they spontaneously rearranged to the isomeric isoindolones 6 and 7. The rate of the rearrangement was dependent on the relative stereochemistry of the initial cycloadducts. The pi-facial selectivity of the Diels-Alder reaction was determined by analyzing reaction mixtures of the isomeric isoindolones by H-1 and C-13 NMR spectroscopy and HPLC. A gradual increase in the ct-facial selectivity was observed when the homoallylic hydroxyl group of the diene was endowed with a larger protecting group or slightly increased by performing the reactions in ether saturated with LiClO4. These effects were rationalized by proposing a model based on 1,3-allylic strain in the transition state for the dienes 3a-f.

  DOI：

  10.1021/jo9609743
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-but-3-en-1-ol 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 四丁基三氟甲磺酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-cyclohex-1-enyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  非活化烯烃的Heck偶联

  摘要：

  受保护的2-氨基丁-3-烯-1-醇与三氟甲磺酸环己烯基的Heck偶联可使用“无配体”的钯催化剂，碳酸钾和三氟甲磺酸四丁铵容易地进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00714-4