1-(2-fluoro-4-iodo-pyridin-3-yl)-ethanol | 744257-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-fluoro-4-iodo-pyridin-3-yl)-ethanol
• 英文别名: 1-(2-fluoro-4-iodopyridin-3-yl)ethanol
• CAS: 744257-63-4
• 化学式: C₇H₇FINO
• 分子量: 267.042
• InChiKey: OBQAYCQDCICLHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluoro-4-iodo-pyridin-3-yl)-ethanol 在 manganese(IV) oxide 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-碘-3-甲基-1H-吡唑并[3.4-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Selective, Orally Bioavailable Pyrazolopyridine Inhibitors of Protein Kinase Cθ (PKCθ) That Ameliorate Symptoms of Experimental Autoimmune Encephalomyelitis

  摘要：

  PKC theta plays an important role in T cell biology and is a validated target for a number of disease states. A series of potent and selective PKC theta inhibitors were designed and synthesized starting from a HTS hit compound. Cell activity, while initially a challenge to achieve, was built into the series by transforming the nitrile unit of the scaffold into a primary amine, the latter predicted to form a new hydrogen bond to Asp508 near the entrance of the ATP binding site of PKC theta. Significant improvements in physiochemical parameters were observed on introduction of an oxetane group proximal to a primary amine leading to compound 22, which demonstrated a reduction of symptoms in a mouse model of multiple sclerosis.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00134
• 作为产物：
  描述：

  2-氟吡啶 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-fluoro-4-iodo-pyridin-3-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  2,3,4-取代吡啶用作三肽模拟物支架的合成方法

  摘要：

  描述了在肽模拟物开发中用作支架的2,3,4-取代的吡啶衍生物的合成。已经探索了在卤素舞反应中使用各种亲电试剂来生产3-烷基-2-氟-4-碘吡啶吡啶衍生物作为“功能化支架”的可能性，并探讨了区分两种卤素手柄的反应性的可能性。 。发现通过将碘吡啶转化为格利雅衍生物，可以使吡啶的4-位上的氨基酸衍生物有效地偶联，使其与受保护的氨基醛反应。发现吡啶的2-位上的氟取代容易与醇盐亲核试剂反应，而胺的反应性要低得多。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.048

文献信息

• [EN] [1H- PYRAZOLO [3, 4-B] PYRIDINE-4-YL] -PHENYLE OR -PYRIDIN-2-YLE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE C-THETA<br/>[FR] DÉRIVÉS DE [1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDIN-4-YL]-PHÉNYLE OU -PYRIDIN-2-YLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KINASE C-THÊTA
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2009073300A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention relates to compounds of formula (I) and (IA) useful as inhibitors of protein kinase (1a). The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders. The invention also provides processes for preparing compounds of the inventions. (a) : in particular protein kinase C theta, wherein A and A' are independently -N- or -C(R+) -. Ring B is five- or six-membered saturated carbocyclic or heterocyclic R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, x and y are as described herein.

  本发明涉及式(I)和(IA)的化合物，可用作蛋白激酶(1a)的抑制剂。该发明还提供包括所述化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病、症状或紊乱的方法。该发明还提供制备本发明化合物的方法。(a)：特别是蛋白激酶Cθ，其中A和A'独立地为-N-或-C(R+) -。环B是五元或六元饱和碳环或杂环，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、x和y如本文所述。
• KINASE INHIBITORS
  申请人：Jimenez Juan-Miguel

  公开号：US20090291937A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of protein kinase. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders. The invention also provides processes for preparing compounds of the inventions.

  本发明涉及用作蛋白激酶抑制剂的化合物。本发明还提供了包含上述化合物的药学上可接受的组合物以及使用该组合物治疗各种疾病、病况或障碍的方法。本发明还提供了制备本发明化合物的方法。
• [1H- PYRAZOLO [3, 4-B]PYRIDINE-4-YL]-PHENYLE OR -PYRIDIN-2-YLE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE C-THETA
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：EP2215089B1

  公开（公告）日：2012-06-27
• US8173635B2
  申请人：——

  公开号：US8173635B2

  公开（公告）日：2012-05-08
• US8367697B2
  申请人：——

  公开号：US8367697B2

  公开（公告）日：2013-02-05