1,3-dimethyl-1-thiophenyl-2-cyclopentene | 322762-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-1-thiophenyl-2-cyclopentene
• CAS: 322762-69-6
• 化学式: C₁₃H₁₆S
• 分子量: 204.336
• InChiKey: WRWYZHSWRNJFDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-1-thiophenyl-2-cyclopentene 、 三甲基氯化锡 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的烯丙基锂化合物：结构和动态行为†

  摘要：

  几种甲基取代的烯丙基锂化合物已通过其相应的双（甲基）双（烯丙基）锡烷的 CH3Li 裂解制备。这些烯丙基锂化合物与 TMEDA 的 1:1 配合物的低温 13C 和质子 NMR 研究确定了它们的结构。NMR 谱线形状随温度的变化提供了旋转障碍。结果按如下顺序列出（烯丙基取代基、化合物编号、kcal·mol-1 中的旋转障碍和发生旋转的键）：1,1-二甲基、26、18、2-3；内-1-甲基, 27, 19, 2-3; 内-1-外-3-二甲基、28、21、1-2 和 2-3。这些观察结果与烯丙基 13C NMR 化学位移一起表明，在末端不对称烷基取代的情况下，烯丙基 C-C 键与更多取代的末端相比具有更高的键序。与对称取代的烯丙基锂化合物相比，提出了不对称取代以降低离域程度。一种机制...

  DOI：

  10.1021/ja002248u
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环戊烯-1-酮 、 苯硫酚 、 碘甲烷 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 以80 g的产率得到1,3-dimethyl-1-thiophenyl-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的烯丙基锂化合物：结构和动态行为†

  摘要：

  几种甲基取代的烯丙基锂化合物已通过其相应的双（甲基）双（烯丙基）锡烷的 CH3Li 裂解制备。这些烯丙基锂化合物与 TMEDA 的 1:1 配合物的低温 13C 和质子 NMR 研究确定了它们的结构。NMR 谱线形状随温度的变化提供了旋转障碍。结果按如下顺序列出（烯丙基取代基、化合物编号、kcal·mol-1 中的旋转障碍和发生旋转的键）：1,1-二甲基、26、18、2-3；内-1-甲基, 27, 19, 2-3; 内-1-外-3-二甲基、28、21、1-2 和 2-3。这些观察结果与烯丙基 13C NMR 化学位移一起表明，在末端不对称烷基取代的情况下，烯丙基 C-C 键与更多取代的末端相比具有更高的键序。与对称取代的烯丙基锂化合物相比，提出了不对称取代以降低离域程度。一种机制...

  DOI：

  10.1021/ja002248u