6,8-Dichlor-2,4-dihydroxy-quinazolin | 610-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,8-Dichlor-2,4-dihydroxy-quinazolin
• 英文别名: 6,8-Dichloroquinazoline-2,4(1h,3h)-dione；6,8-dichloro-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 610-24-2
• 化学式: C₈H₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 231.038
• InChiKey: VOIFPEGZIPOIGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  296 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-Dichlor-2,4-dihydroxy-quinazolin 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.42h， 生成 2-((2,6,8-trichloro-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  阿格列汀的发现：二肽基肽酶IV的有效，选择性，生物利用度和有效抑制剂。

  摘要：

  阿格列汀是一种有效的，选择性的丝氨酸蛋白酶二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂。在本文中，我们描述了基于阿格列汀和相关喹唑啉酮的DPP-4抑制剂的结构设计和优化。口服后，这些非共价抑制剂可在糖尿病动物模型中持续降低血浆DPP-4活性并降低血糖。阿格列汀目前正在2型糖尿病患者中进行III期试验。

  DOI：

  10.1021/jm070104l
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二氯苯甲酸 在 五氯化磷 、 苯 作用下， 生成 6,8-Dichlor-2,4-dihydroxy-quinazolin
  参考文献：
  名称：

  6,8-二碘二苯甲酰脲，以及5,7-二卤代油酸酐与氨和乙胺的相互作用；3-乙基-6，8-二卤代苯甲酰脲。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01170a001

文献信息

• Efficient synthesis of quinazoline-2,4(1H,3H)-diones from CO₂ catalyzed by N-heterocyclic carbene at atmospheric pressure
  作者：Yunqing Xiao、Xianqiang Kong、Zhicheng Xu、Changsheng Cao、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1039/c4ra13752c

  日期：——

  Under atmospheric pressure, quinazoline-2,4(1H,3H)-diones were obtained from the reaction of 2-aminobenzonitriles with carbon dioxide (0.1 MPa) with a catalytic amount of N-heterocyclic carbene in DMSO. It was found that various electron-donating and electron-withdrawing groups such as –OMe, –F, –Cl, –Br, –CH3, –CF3 and –CN were well tolerated to give the products in almost quantitative yields.

  在大气压下，由2-氨基苄腈与二氧化碳（0.1 MPa）与催化量的N-杂环卡宾在DMSO中的反应制得喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮。发现各种给电子基团和吸电子基团，例如–OMe，–F，–Cl，–Br，–CH 3，–CF 3和–CN都具有良好的耐受性，从而以几乎定量的产率获得了产物。
• Quinazolines and related heterocyclic compounds and their therapeutic use
  申请人：Vereniging voor Christelijk Hoger Onderwijs, Wetenschappelijk Onderzoek en Patiëntenzorg

  公开号：EP2077263A1

  公开（公告）日：2009-07-08

  A compound of the formula wherein X is CR1 or N; Y is CR3 or N; R1, R3, R4, R5 and R6 are independently H, F, Cl, Br, I, or a hydrocarbon group which optionally contains one or more heteroatoms; R7 is a heterocyclic group including one or more N atoms; R' is Rx or NRyRz wherein Rx, Ry and Rz are each H or the same or different groups, including cyclic groups formed by Ry and Rz with the N atom, of up to 20 C atoms and optionally including up to 3 further heteroatoms selected from N, O and S; or a pharmaceutically acceptable salt, ester or solvate thereof, has therapeutic utility.

  该化合物的公式为X是CR1或N；Y是CR3或N；R1、R3、R4、R5和R6分别独立地为H、F、Cl、Br、I或一个可能含有一个或多个杂原子的碳氢基团；R7是一个包括一个或多个N原子的杂环基团；R'是Rx或NRyRz，其中Rx、Ry和Rz分别为H或相同或不同的基团，包括由Ry和Rz与N原子形成的环基团，最多包含20个碳原子，且可选地包含最多3个进一步从N、O和S中选择的杂原子；或其药用盐、酯或溶剂化合物具有治疗用途。
• Dipeptidyl peptidase inhibitors
  申请人：Syrrx, Inc.

  公开号：US20040259870A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Compounds, pharmaceuticals, kits and methods are provided for use with DPP-IV and other S9 protease that comprise a compound comprising the formula: 1 wherein Q is selected from the group of CO, SO, SO 2 , or C═NR 9 ; and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein.

  提供了与DPP-IV和其他S9蛋白酶一起使用的化合物、药物、试剂盒和方法，其中包括具有以下式子的化合物：1，其中Q是从CO、SO、SO2或C═NR9;组中选择的，而R1、R2、R3和R4如在此定义。
• Quinazolines and related heterocyclic compounds, and their therapeutic use
  申请人：Smits Rogier Adriaan

  公开号：US08530486B2

  公开（公告）日：2013-09-10

  A compound of the formula (I) wherein X is CR1 or N; Y is CR3 or N; R1, R3, R4, R5 and R6 are independently H, F, Cl, Br, I, or a hydrocarbon group which optionally contains one or more heteroatoms; R7 is a heterocyclic group including one or more N atoms; R′ is Rx or NRyRz wherein Rx, Ry and Rz are each H or the same or different groups, including cyclic groups formed by Ry and Rz with the N atom, of up to 20 C atoms and optionally including up to 3 further heteroatoms selected from N, O and S; or a pharmaceutically acceptable salt, ester or solvate thereof.

  化合物的公式（I），其中X是CR1或N; Y是CR3或N; R1、R3、R4、R5和R6独立地为H、F、Cl、Br、I或含有一个或多个杂原子的碳氢基团; R7是包括一个或多个N原子的杂环基团; R′是Rx或NRyRz，其中Rx、Ry和Rz分别为H或相同或不同的基团，包括由Ry和Rz与N原子形成的环状基团，长度最长可达20个C原子，并且可选地包括最多3个从N、O和S中选择的进一步杂原子; 或其药学上可接受的盐、酯或溶剂化物。
• Quinazolines and Related Heterocyclic Compounds, and Their Therapeutic Use
  申请人：Smits Rogier Adriaan

  公开号：US20100298322A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  A compound of the formula (I) wherein X is CR 1 or N; Y is CR 3 or N; R 1 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are independently H, F, Cl, Br, I, or a hydrocarbon group which optionally contains one or more heteroatoms; R 7 is a heterocyclic group including one or more N atoms; R′ is R x or NR y R z wherein R x , R y and R z are each H or the same or different groups, including cyclic groups formed by R y and R z with the N atom, of up to 20 C atoms and optionally including up to 3 further heteroatoms selected from N, O and S; or a pharmaceutically acceptable salt, ester or solvate thereof.

  化合物的式子 (I)，其中 X 是 CR1 或 N；Y 是 CR3 或 N；R1、R3、R4、R5 和 R6 分别是 H、F、Cl、Br、I 或一个含有一个或多个杂原子的碳氢基团；R7 是一个含有一个或多个 N 原子的杂环基团；R′ 是 Rx 或 NRyRz，其中 Rx、Ry 和 Rz 分别是 H 或相同或不同的基团，包括由 Ry 和 Rz 与 N 原子形成的环状基团，具有高达 20 个 C 原子并且可选地包括最多 3 个来自 N、O 和 S 的进一步杂原子；或其药学上可接受的盐、酯或溶剂化物。