(Z)-5-methyl-1-phenyl-3-(trimethylsilyl)-2-hexen-1-ol | 383194-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-methyl-1-phenyl-3-(trimethylsilyl)-2-hexen-1-ol
• 英文别名: (Z)-5-methyl-1-phenyl-3-(trimethylsilyl)hex-2-en-1-ol；(Z)-5-methyl-1-phenyl-3-trimethylsilylhex-2-en-1-ol
• CAS: 383194-58-9
• 化学式: C₁₆H₂₆OSi
• 分子量: 262.467
• InChiKey: BIIJTBGXFZUVCE-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-methyl-1-phenyl-3-(trimethylsilyl)-2-hexen-1-ol 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-3-Ethyl-5-methyl-1-phenyl-hex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇铜（I）促进的β-羟甲基乙烯基硅烷与卤代烷的立体定向烷基化

  摘要：

  （Z）-β-羟甲基乙烯基硅烷的立体定向烷基化通过用叔丁醇铜（I）和烷基卤化物处理而进行。获得具有完全保留的构型的三和四取代的烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01251-6
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-methyl-1-phenyl-3-(trimethylsilyl)hex-2-en-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (Z)-5-methyl-1-phenyl-3-(trimethylsilyl)-2-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) tert-Butoxide-Promoted 1,4 C^sp2-to-O Silyl Migration:  Stereospecific Allylation of (Z)-γ-Trimethylsilyl Allylic Alcohols

  摘要：

  [GRAPHICS]The cyclic silyl ethers, 2,2-dimethyl-1-oxa-2-slia-3-cyclopentenes, were produced by the treatment of (2)-gamma -trimethylsilyl allylic alcohols with a catalytic or stoichiometric amount of lithium tort-butoxide. On the other hand, successive treatment of the alcohols with copper(l) tert-butoxide and allylic halides followed by the tetrabutylammmonium fluoride assisted hydrolysis produced the allylation products, 2,5-alkadien-1-ols, with complete retention of configuration of the double bond.

  DOI：

  10.1021/ol016837w