(Rp)-benzylbutylphenylphosphine oxide | 1061746-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Rp)-benzylbutylphenylphosphine oxide
• CAS: 1061746-12-0
• 化学式: C₁₇H₂₁OP
• 分子量: 272.327
• InChiKey: JYQSBCXIGQMGBG-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(2-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl)-phenylphosphoryl]-1,3-thiazolidin-2-one 在 C₄₉H₅₇N₄O₆P 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (Rp)-benzylbutylphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  第二代磷 (V) 催化对映选择性亲核去对称化：提高通用性、效率和模块化

  摘要：

  用于对映选择性合成立体源磷 (V) 化合物的第二代催化两相策略。该方案由双功能亚氨基正膦 (BIMP) 催化的前手性、工作台稳定的 P(V) 前体的亲核去对称化和随后的对映特异性取代组成，允许不同地获得一系列C -、 N -、 O - 和S - 取代的 P( V) 来自少数对映体富集中间体的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202400673

文献信息

• Stereospecific Nucleophilic Substitution of Optically Pure <i>H</i>-Phosphinates: A General Way for the Preparation of Chiral P-Stereogenic Phosphine Oxides
  作者：Qing Xu、Chang-Qiu Zhao、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/ja804412k

  日期：2008.9.24

  configurations at phosphorus to give a wide range of P-stereogenic secondary phosphine oxides and tertiary phosphine oxides, by quenching the reaction mixture with water and alkyl halides, respectively. This finding establishes a general protocol for the preparation of optically active secondary phosphine oxides and tertiary phosphine oxides from the easily accessible optically pure H-phosphinates. Mechanistic

  与普遍持有的观点相反，发现 (-)-薄荷基 (RP)-苯基次膦酸酯在碱性条件下的快速差向异构化不是由于迄今为止认为其相应阴离子的固有立体稳定性，而是由于氢的反应次膦酸酯与金属醇盐。这一发现成功地导致发现，通过在低温下将 H-次膦酸盐添加到有机锂或格氏试剂中，H-次膦酸盐的烷氧基与有机锂或格氏试剂的亲核取代立体特异性地进行，并在磷处发生构型反转通过分别用水和烷基卤化物淬灭反应混合物，得到范围广泛的 P-立体二氧化膦和叔氧化膦。这一发现建立了从容易获得的光学纯 H-次膦酸盐制备光学活性仲膦氧化物和叔膦氧化物的通用方案。机理研究表明，H-次膦酸盐与有机锂和格氏试剂的取代反应通过两条竞争反应路径进行，即两步反应路径，首先H-次膦酸盐去质子化，然后用反转取代相应的阴离子磷的构型和用 H-次膦酸盐直接取代 RM 直接产生 SPO。
• Ni-Catalyzed Enantioselective Benzylation of Secondary Phosphine Oxide
  作者：Wen-Qiang Cai、Qi Wei、Qing-Wei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00209

  日期：2022.2.11

  A nickel-catalyzed benzylic substitution of secondary phosphine oxide was described, affording the dialkylated P-stereogenic tertiary phosphine oxides with high to excellent enantioselectivities. The reaction was performed under mild conditions with commercially available benzyl chlorides and bench stable secondary phosphine oxides, exhibiting broad functional group tolerance. It represented a practical

  描述了一种镍催化的苄基取代仲氧化膦，提供了具有高对映选择性的二烷基化 P-立体叔氧化膦。该反应在温和条件下使用市售的苄基氯和稳定的二级氧化膦进行，表现出广泛的官能团耐受性。它代表了制备 P-立体膦化合物的实际例子。