9-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7-iodo-7-deazapurine 5'-O-triphosphate | 214833-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 9-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7-iodo-7-deazapurine 5'-O-triphosphate
• 英文别名: 7-iodo-7-deaza-2'-deoxy-adenosine 5'-triphosphate；7-iodo-7-deaza-dATP；[[(2R,3S,5R)-5-(4-amino-5-iodopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 214833-26-8
• 化学式: C₁₁H₁₆IN₄O₁₂P₃
• 分子量: 616.093
• InChiKey: QGHKQKDZOODBFW-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  933.1±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7-iodo-7-deazapurine 5'-O-triphosphate 在 ammonium acetate 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 苯胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  dra修饰的核苷酸的合成及其在DNA上的聚合酶掺入以用于氧化还原标记

  摘要：

  5-（5-甲酰噻吩-2-基）胞嘧啶，7-（5-甲酰噻吩-2-基）-7-脱氮杂腺苷2'-脱氧核糖核苷及其5'- O将三磷酸酯（dNTP）转化为2,4-二硝基苯hydr或硝基苯并呋喃基。polymer修饰的dNTPs通过聚合酶催化的引物延伸（PEX）酶促地掺入了DNA中。direct连接的dNTPs的这种直接掺入与醛修饰的dNTPs先前报道的掺入，DNA上合成后posts的掺和进行了比较，表明直接掺入可用于掺入更多的units单元，但是，更清洁的PEX产品是通过醛的掺入并随后与肼反应。对硝基芳基aryl连接的核苷和DNA的电化学行为进行了广泛的研究，证实了,、硝基芳基和苯并呋喃氮烷基团在DNA的氧化还原标记中的潜在用途。

  DOI：

  10.1002/cplu.201200056
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧结核菌素 在 三氯氧磷 、 三正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以38%的产率得到9-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7-iodo-7-deazapurine 5'-O-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  通过三磷酸核苷的交叉偶联反应，然后进行引物延伸或PCR，来构建带有氨基酸基团的功能化DNA的有效方法。

  摘要：

  核碱基卤代的2'-脱氧核苷（8-溴-2'-脱氧腺苷，7-碘-7-脱氮-2'-脱氧腺苷或5-碘-2'-脱氧尿苷的单步水交叉偶联反应）或它们的4'-硼烷苯基丙氨酸或4-乙炔基苯基丙氨酸的5'-三磷酸酯已被开发出来，并用于有效合成带有氨基酸基团的修饰的2'-脱氧核苷三磷酸酯（dNTP）。然后将这些dNTPs作为DNA聚合酶的底物进行测试，以通过引物延伸和PCR构建功能化的DNA。虽然8取代的腺苷三磷酸是DNA聚合酶的较差底物，但Pwo（Pyrococcus woesei）DNA聚合酶分别有效地将相应的7取代的7-deazaadenine和5取代的尿嘧啶核苷酸取代了dATP或dTTP。与通过较大体积的亚苯基直接连接的核苷酸相比，具有通过较小体积的乙炔连接子连接的氨基酸的核苷酸的掺入效率更高。另外，通过Pwo聚合酶掺入了修饰的dATP和dTTP的组合。通过这种两步法制备了带有氨基酸部分的新型功能化D

  DOI：

  10.1002/chem.200700220

文献信息

• Alkylsulfanylphenyl Derivatives of Cytosine and 7-Deazaadenine Nucleosides, Nucleotides and Nucleoside Triphosphates: Synthesis, Polymerase Incorporation to DNA and Electrochemical Study
  作者：Hana Macíčková-Cahová、Radek Pohl、Petra Horáková、Luděk Havran、Jan Špaček、Miroslav Fojta、Michal Hocek

  DOI：10.1002/chem.201003496

  日期：2011.5.16

  halogenated nucleosides, nucleotides and nucleoside triphosphates derived from 5‐iodocytosine and 7‐iodo‐7‐deazaadenine with methyl‐, benzyl‐ and tritylsufanylphenylboronic acids gave the corresponding alkylsulfanylphenyl derivatives of nucleosides and nucleotides. The modified nucleoside triphosphates were incorporated into DNA by primer extension by using Vent(exo‐) polymerase. The electrochemical behaviour

  来自5-碘代胞嘧啶和7-碘代-7-脱氮杂腺嘌呤的卤代核苷，核苷酸和三磷酸核苷的Suzuki-Miyaura水溶液与甲基，苄基和三苯甲基磺酰基苯基硼酸的交叉偶联反应得到了相应的核苷和核苷酸烷基硫烷基苯基衍生物。使用Vent（exo-）聚合酶通过引物延伸将修饰的三磷酸核苷掺入DNA中。烷基硫烷基苯基核苷的电化学行为表明在电极上形成致密层。修饰的核苷酸和结合了苄基或三苯硫基硫烷基苯基的DNA在[Co（NH 3）6 ] 3+中产生信号铵缓冲液，归因于Brdička催化反应，具体取决于所施加的负电位。在这种介质中反复进行恒流计时电位扫描，发现其Brdička催化反应增强，这表明在该条件下，烷基硫烷基衍生物脱保护为游离硫醇。
• Phenothiazine-linked nucleosides and nucleotides for redox labelling of DNA
  作者：Anna Simonova、Luděk Havran、Radek Pohl、Miroslav Fojta、Michal Hocek

  DOI：10.1039/c7ob01439b

  日期：——

  Nucleosides and 2′-deoxyribonucleoside triphosphates (dNTPs) bearing phenothiazine (PT) attached to a nucleobase (cytosine or 7-deazaadenine) either directly or through an acetylene linker were prepared through Suzuki or Sonogashira cross-coupling and triphosphorylation, and were studied as building blocks for polymerase construction of modified DNA. The directly PT-substituted dNTPs were better substrates

  通过Suzuki或Sonogashira交叉偶联和三磷酸化反应制备直接或通过乙炔连接基连接吩噻嗪（PT）的吩噻嗪（PT）的核苷和2'-脱氧核糖核苷三磷酸（dNTPs），并作为建筑进行研究修饰的DNA的聚合酶构建的功能块。直接PT取代的dNTPs是比炔烃连接的dNTPs更好的聚合酶底物，但它们均被用于通过引物延伸，切口酶扩增，PCR或末端脱氧核苷酸转移酶进行3'-尾标记的DNA的酶促合成中。吩噻嗪用作核苷和DNA的可氧化氧化还原标记（在电极上产生两个分析上有用的氧化信号），还与先前开发的苯并呋喃烷或硝基苯基标记正交组合用于DNA碱基的氧化还原编码。因此，标题PT连接的dNTPs是核苷酸组合中有用的添加物，用于酶促合成氧化还原标记的DNA进行电化学分析。
• Methoxyphenol and Dihydrobenzofuran as Oxidizable Labels for Electrochemical Detection of DNA
  作者：Anna Simonova、Jana Balintová、Radek Pohl、Luděk Havran、Miroslav Fojta、Michal Hocek

  DOI：10.1002/cplu.201402194

  日期：2014.9.9

  (MOP) and 2,3‐dihydrobenzofuran‐5‐yl (DHB) groups were tested as potential new oxidizable labels for electrochemical detection of DNA. The corresponding 5‐aryl‐cytosine and 7‐aryl‐7‐deazaadenine 2′‐deoxyribonucleoside triphosphates (dNTPs) were prepared by the Suzuki coupling of halogenated dNTPs or by triphosphorylation of modified nucleosides, and were incorporated enzymatically into DNA by polymerase

  测试了4-羟基3-甲氧基苯基（MOP）和2,3-二氢苯并呋喃-5-基（DHB）作为潜在的新型可氧化标记，可用于DNA的电化学检测。相应的5芳基胞嘧啶和7芳基7脱氮杂腺嘌呤2'-脱氧核糖核苷三磷酸（dNTP）是通过卤化dNTP的Suzuki偶联或修饰核苷的三磷酸化制备的，并通过聚合酶酶促地掺入DNA中。平行地，对标记的核苷，核苷酸和DNA的电化学行为进行了研究，以显示它们中的大多数在碳电极上给出了分析上有用的氧化信号。特别地，由于MOP提供了对修饰的DNA的独立检测，因此MOP似乎是有用的可氧化DNA标签。
• Anthraquinone as a Redox Label for DNA: Synthesis, Enzymatic Incorporation, and Electrochemistry of Anthraquinone-Modified Nucleosides, Nucleotides, and DNA
  作者：Jana Balintová、Radek Pohl、Petra Horáková、Pavlína Vidláková、Luděk Havran、Miroslav Fojta、Michal Hocek

  DOI：10.1002/chem.201101883

  日期：2011.12.9

  quinone. Polymerase incorporations of the AQ‐labeled dNTPs into DNA by primer extension with KOD XL polymerase have been successfully developed. The electrochemical properties of the AQ‐labeled nucleosides, nucleotides, and DNA were studied by cyclic and square‐wave voltammetry, which show a distinct reversible couple of peaks around −0.4 V that make the AQ a suitable redox label for DNA.

  通过Sonogashira交叉偶联制备通过乙炔或炔丙基氨基甲酰基连接基连接在乙酰胺或炔丙基氨基甲酰基连接基上的蒽醌（AQ）的修饰2'-脱氧核苷和脱氧核苷三磷酸（dNTPs），其通过嘧啶（C）的5位或7-deazaadenine的7位进行连接。含2-乙炔基蒽醌或2-（2-丙炔基氨基甲酰基）蒽醌的卤化dNTPs。通过KOD XL聚合酶引物延伸将AQ标记的dNTPs聚合酶掺入DNA中的方法已经成功开发。通过循环伏安法和方波伏安法研究了AQ标记的核苷，核苷酸和DNA的电化学性质，这些电化学性质显示了在-0.4 V附近有明显的可逆峰，这使AQ成为DNA的合适氧化还原标记。
• Benzofurazane as a New Redox Label for Electrochemical Detection of DNA: Towards Multipotential Redox Coding of DNA Bases
  作者：Jana Balintová、Medard Plucnara、Pavlína Vidláková、Radek Pohl、Luděk Havran、Miroslav Fojta、Michal Hocek

  DOI：10.1002/chem.201301868

  日期：2013.9.16

  Benzofurazane has been attached to nucleosides and dNTPs, either directly or through an acetylene linker, as a new redox label for electrochemical analysis of nucleotide sequences. Primer extension incorporation of the benzofurazane‐modified dNTPs by polymerases has been developed for the construction of labeled oligonucleotide probes. In combination with nitrophenyl and aminophenyl labels, we have

  苯并呋喃烷已直接或通过乙炔连接子连接到核苷和dNTPs上，作为一种新的氧化还原标记，可用于核苷酸序列的电化学分析。已经开发了通过聚合酶将苯并呋喃烷修饰的dNTP进行引物延伸掺入的方法，用于构建标记的寡核苷酸探针。结合硝基苯基和氨基苯基标记，我们已经成功开发了DNA碱基的三电位编码，并探索了相关的电化学电位。苯并呋喃烷和硝基苯基可还原标记的组合已被证明对核苷酸序列的比例分析是极好的，并且适用于生物分析应用。