2,6,8-trichloroquinazolin-4(3H)-one | 769158-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,6,8-trichloroquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2,6,8-trichloro-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 769158-51-2
• 化学式: C₈H₃Cl₃N₂O
• 分子量: 249.484
• InChiKey: HMMCJGFXJDVXFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,8-trichloroquinazolin-4(3H)-one 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 2-({2-[(3R)-3-aminopiperidin-1-yl]-6,8-dichloro-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl}methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  阿格列汀的发现：二肽基肽酶IV的有效，选择性，生物利用度和有效抑制剂。

  摘要：

  阿格列汀是一种有效的，选择性的丝氨酸蛋白酶二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂。在本文中，我们描述了基于阿格列汀和相关喹唑啉酮的DPP-4抑制剂的结构设计和优化。口服后，这些非共价抑制剂可在糖尿病动物模型中持续降低血浆DPP-4活性并降低血糖。阿格列汀目前正在2型糖尿病患者中进行III期试验。

  DOI：

  10.1021/jm070104l
• 作为产物：
  描述：

  6,8-Dichlor-2,4-dihydroxy-quinazolin 在 sodium hydroxide 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,6,8-trichloroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  阿格列汀的发现：二肽基肽酶IV的有效，选择性，生物利用度和有效抑制剂。

  摘要：

  阿格列汀是一种有效的，选择性的丝氨酸蛋白酶二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂。在本文中，我们描述了基于阿格列汀和相关喹唑啉酮的DPP-4抑制剂的结构设计和优化。口服后，这些非共价抑制剂可在糖尿病动物模型中持续降低血浆DPP-4活性并降低血糖。阿格列汀目前正在2型糖尿病患者中进行III期试验。

  DOI：

  10.1021/jm070104l

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Dihydroimidazoquinazolinones by Elaborate Tuning of Chiral Cyclic Ligands
  作者：Fei Peng、Hua Tian、Pengxiang Zhang、Can Liu、Xudong Wu、Xi Yuan、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03230

  日期：2017.12.1

  prepared in high yields and enantiomeric excess. The allylation was performed under catalysis of iridium-chiral cyclic phosphoramidite complexes, in which the reactivity and enantioselectivity of the substrates were elaborately tuned by our developed chiral cyclic phosphoramidite ligands with adjustable sizes of rings.

  （E）-4-（烷基（4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基）氨基）丁-2-烯-1-基甲基碳酸酯的高效，对映选择性分子内烯丙基化反应得到了开发，并且相应的高产率和对映体过量制备了二氢咪唑并喹唑啉酮。烯丙基化是在铱-手性环状亚磷酰胺络合物的催化下进行的，其中我们开发的具有可调环尺寸的手性环状亚磷酰胺配体精心调节了底物的反应性和对映选择性。
• Dipeptidyl peptidase inhibitors
  申请人：Syrrx, Inc.

  公开号：US20040259870A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Compounds, pharmaceuticals, kits and methods are provided for use with DPP-IV and other S9 protease that comprise a compound comprising the formula: 1 wherein Q is selected from the group of CO, SO, SO 2 , or C═NR 9 ; and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein.

  提供了与DPP-IV和其他S9蛋白酶一起使用的化合物、药物、试剂盒和方法，其中包括具有以下式子的化合物：1，其中Q是从CO、SO、SO2或C═NR9;组中选择的，而R1、R2、R3和R4如在此定义。
• DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1608317B1

  公开（公告）日：2012-09-26
• EP1608317A4
  申请人：——

  公开号：EP1608317A4

  公开（公告）日：2006-12-27
• US7550590B2
  申请人：——

  公开号：US7550590B2

  公开（公告）日：2009-06-23