α-D-Galactofuranose 1,2-cyclophosphate | 359875-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: α-D-Galactofuranose 1,2-cyclophosphate
• 英文别名: α-D-galactofuranosyl 1,2-cyclic phosphate；α-D-galactofuranose 1,2-cyclic phosphate；(1R)-1-[(3aR,5S,6S,6aR)-2,6-dihydroxy-2-oxo-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3,2]dioxaphosphol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 359875-47-1
• 化学式: C₆H₁₁O₈P
• 分子量: 242.122
• InChiKey: XULMTXQMRRTRJG-FPRJBGLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-Galactofuranose 1,2-cyclophosphate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 β-D-galactofuranosyl 2-phosphate 、 α-D-galactofuranosyl 2-phosphate
  参考文献：
  名称：

  UDP[6-3H]-α-D-呋喃半乳糖的首次化学合成

  摘要：

  呋喃半乳糖代谢是开发用于治疗某些微生物感染的新型化学治疗剂的良好靶点。这是一个有效的目标，因为哺乳动物中不存在呋喃半乳糖。两种酶参与含有呋喃半乳糖的分子的生物合成：变位酶，催化 UDP-Galp 和 UDP-Galf 的相互转化，以及 D-呋喃半乳糖基转移酶。目前正在研究变位酶的作用机制及其抑制作用，而对呋喃半乳糖基转移酶的研究因缺乏标记的呋喃半乳糖核苷酸而受到阻碍。在目前的工作中，我们描述了 UDP-α-D-[6-3H]Galf 的化学合成，并证明了其将放射性呋喃半乳糖掺入天然受体的有效性。这是关于呋喃半乳糖标记供体的化学合成的第一份报告，具有独立于 UDP-Galp 变位酶研究呋喃半乳糖转移酶的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500056
• 作为产物：
  描述：

  α-D-galactofuranosyl bis(triethylammonium)phosphate salt 在 水 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到α-D-Galactofuranose 1,2-cyclophosphate
  参考文献：
  名称：

  UDP[6-3H]-α-D-呋喃半乳糖的首次化学合成

  摘要：

  呋喃半乳糖代谢是开发用于治疗某些微生物感染的新型化学治疗剂的良好靶点。这是一个有效的目标，因为哺乳动物中不存在呋喃半乳糖。两种酶参与含有呋喃半乳糖的分子的生物合成：变位酶，催化 UDP-Galp 和 UDP-Galf 的相互转化，以及 D-呋喃半乳糖基转移酶。目前正在研究变位酶的作用机制及其抑制作用，而对呋喃半乳糖基转移酶的研究因缺乏标记的呋喃半乳糖核苷酸而受到阻碍。在目前的工作中，我们描述了 UDP-α-D-[6-3H]Galf 的化学合成，并证明了其将放射性呋喃半乳糖掺入天然受体的有效性。这是关于呋喃半乳糖标记供体的化学合成的第一份报告，具有独立于 UDP-Galp 变位酶研究呋喃半乳糖转移酶的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500056