5-epidumetorine | 96552-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-epidumetorine
• 英文别名: (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-1-methylpiperidin-2-yl]methyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 96552-67-9；112456-13-0；112456-14-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: JFFVCKNYHMIHTF-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,5-Dihydroxy-3-methyl-6-((S)-1-methyl-piperidin-2-yl)-hexanoic acid tert-butyl ester 在 甲酸 作用下， 生成 5-epidumetorine
  参考文献：
  名称：

  杜美莫林的立体特异性合成和立体化学结构确认

  摘要：

  提出了一种短的立体定向途径，可以达到生物碱二甲嘧啶及其5-末端。这提供了首次报道的这种新生物碱的合成以及其结构的立体化学证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96309-3

文献信息

• AMARASEKARA, ANANDA S.;HASSNER, ALFRED, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 27, 3151-3154
  作者：AMARASEKARA, ANANDA S.、HASSNER, ALFRED

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis and stereochemical structure confirmation of dumetorine
  作者：Ananda S Amarasekara、Alfred Hassner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96309-3

  日期：1987.1

  A short stereospecific route to the alkaloid dumetorine and its 5-epimer is presented. This provides the first reported synthesis of this new alkaloid as well as stereochemical confirmation of its structure.

  提出了一种短的立体定向途径，可以达到生物碱二甲嘧啶及其5-末端。这提供了首次报道的这种新生物碱的合成以及其结构的立体化学证实。