(1-(furan-2-yl)-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propan-1-one) | 6230-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(furan-2-yl)-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propan-1-one)
• 英文别名: 1-<2>Furyl-2-(triphenyl-phosphoranyliden)-propanon；1-(furan-2-yl)-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propan-1-one
• CAS: 6230-71-3
• 化学式: C₂₅H₂₁O₂P
• 分子量: 384.414
• InChiKey: WCYZQXPNLAWCIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(furan-2-yl)-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propan-1-one) 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methyl-5-(thiophen-2-yl)-[2,2'-bifuran]-4-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过卡宾硼基迁移插入钯催化的联烯基酮的环化硼化：获得密集取代的呋喃硼酸酯

  摘要：

  已开发出一种高效的 Pd 催化的丙二烯酮环化硼酸化反应。该转化基于卡宾硼基迁移插入，使用由原始构建块模块化组装的起始材料。这种硼化反应是合成各种硼化呋喃的可靠方法，从中可以很容易地获得以前难以获得的四取代呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.202203697
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 乙基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (1-(furan-2-yl)-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  通过卡宾硼基迁移插入钯催化的联烯基酮的环化硼化：获得密集取代的呋喃硼酸酯

  摘要：

  已开发出一种高效的 Pd 催化的丙二烯酮环化硼酸化反应。该转化基于卡宾硼基迁移插入，使用由原始构建块模块化组装的起始材料。这种硼化反应是合成各种硼化呋喃的可靠方法，从中可以很容易地获得以前难以获得的四取代呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.202203697

文献信息

• Phosphonium salts and phosphoranes. Part 5. Thermal and electron-impact induced fragmentation of heteroaroylmethylenetriphenylphosphoranes.
  作者：Judith M. Brittain、R.Alan Jones、Sayed Ali Naghi Taheri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90373-4

  日期：1992.9

  synthesis of five-membered heteroarylethynes. The electron-impact induced fragmentation of the phosphoranes also produced ions corresponding in mass to the ethynes, but metastable ion data indicate that the extrusion of the ethyne follows the initial loss of H· from the molecular ion.

  Trippett对芳酰基亚甲基膦酸酯的热解的修饰为五元杂芳基乙炔的合成提供了一般程序。电子撞击引起的膦烷裂解也产生质量与乙炔相对应的离子，但亚稳态离子数据表明乙炔的挤出遵循分子离子中H·的初始损失。
• 一种末端烯烃类化合物的合成方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院

  公开号：CN108484399B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明揭示了一种末端烯烃类化合物的合成方法，所述合成方法是在有机溶剂中，以膦叶立德化合物为原料，以二氧化碳为C1合成子，在还原剂条件下，反应制得末端烯烃类化合物，其中，所述膦叶立德化合物、还原剂的摩尔比为1：(1～6)，二氧化碳的压力为1‑3atm，该合成方法操作方便、条件温和、底物适用范围广、效率高，填补现有技术的缺陷，并且，该合成方法以二氧化碳为合成子，能有效吸收二氧化碳，有效预防温室效应。
• Transition-Metal-Free Reductive Deoxygenative Olefination with CO₂
  作者：Dao-Yong Zhu、Wen-Duo Li、Ce Yang、Jie Chen、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01155

  日期：2018.6.1

  A new transition-metal-free reductive deoxygenative olefination of phosphorus ylides with CO2, an abundant and sustainable C1 chemical feedstock, is described. This catalytic CO2 fixation afforded β-unsubstituted acrylates and vinyl ketones in good yields with broad scope and good functional group tolerance under mild reaction conditions. Cost-effective and easily handled polymethylhydrosiloxane was

  描述了一种新的无过渡金属的磷酰磷与CO 2的无过渡金属还原性脱氧烯化反应，CO 2是一种丰富且可持续的C1化学原料。通过该催化CO 2固定，可在温和的反应条件下以良好的收率，宽范围和良好的官能团耐受性获得β-未取代的丙烯酸酯和乙烯基酮。具有成本效益且易于处理的聚甲基氢硅氧烷被用作还原剂。事实证明，双（甲硅烷基）乙缩醛是该CO 2还原功能化的关键中间体。