2,4,6-trihydroxy-isophthalic acid dimethyl ester | 22928-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trihydroxy-isophthalic acid dimethyl ester
• 英文别名: Phloroglucin-dicarbonsaeure-(2.4)-dimethylester；2,4,6-Trihydroxy-isophthalsaeure-dimethylester；1,3-Dimethyl 2,4,6-trihydroxy-1,3-benzenedicarboxylate；dimethyl 2,4,6-trihydroxybenzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 22928-29-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₇
• 分子量: 242.185
• InChiKey: VRBXXTCNCVJPIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trihydroxy-isophthalic acid dimethyl ester 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 2,4,6-trihydroxy-isophthalamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Leuchs; Theodorescu, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 1243

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 生成 2,4,6-trihydroxy-isophthalic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Leuchs; Theodorescu, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 1243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evolution of a Strategy for the Enantioselective Total Synthesis of (+)-Psiguadial B
  作者：Lauren M. Chapman、Jordan C. Beck、Caitlin R. Lacker、Linglin Wu、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00728

  日期：2018.6.1

  were evaluated that featured the following key steps: (1) an ortho-quinone methide hetero-Diels–Alder cycloaddition to prepare the chroman framework, (2) a Prins cyclization to form the bridging bicyclo[4.3.1]decane system, and (3) a modified Norrish–Yang cyclization to generate the chroman. Ultimately, the successful strategy employed a ring-closing metathesis to form the seven-membered ring and an intramolecular

  （+）-Psiguadial B是一种二甲酰基间苯三酚甲萜类化合物，对人肝癌HepG2细胞具有抗增殖活性。这个完整的说明详细介绍了以（+）-psiguadial B的第一个对映选择性全合成为最终策略的演变过程。该合成的关键特征是通过带有原位催化，不对称的Wolff重排构建反式-环丁烷基序捕集烯酮。公开了对该方法制备对映体富集的8-氨基喹啉酰胺的底物范围的研究。评估了通往（+）-psiguadial B的三种途径，这些途径具有以下关键步骤：（1）邻位-醌甲基异Diels-Alder环加成反应制备苯并二氢吡喃骨架；（2）Prins环化反应形成桥接双环[4.3.1]癸烷体系；（3）改良的Norrish-Yang环化反应生成苯并二氢吡喃。最终，成功的策略采用了闭环复分解形成七元环和分子内O-芳基化反应以完成天然产物的多环骨架。
• Leuchs; Dziengl, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 440, p. 152
  作者：Leuchs、Dziengl

  DOI：——

  日期：——