1-(3,3-dimethyl-3-hydroxypropynyl)-6-bromopyrene | 640727-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-(3,3-dimethyl-3-hydroxypropynyl)-6-bromopyrene
• 英文别名: 4-(6-bromopyren-1-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 640727-06-6
• 化学式: C₂₁H₁₅BrO
• 分子量: 363.253
• InChiKey: BLLSEECSKZSSIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3-dimethyl-3-hydroxypropynyl)-6-bromopyrene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 正丙胺 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4-difluoro-8-(p-(9-triethylsilylacetylenyl-1-ethynylpyrenyl)phenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-2,4-diethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  bo体双分子和三联体的分子内能量转移。

  摘要：

  带有4,4-二氟-8-（芳基）-1,3,5,7-四甲基-2,6-二乙基-4-bora-3a，4a-diaza-s-indace ne（bodipy）核的分子和在钯（）的基础上分步构建了1-pyrenyl-1-phenyl-4-（1-ethynylpyrene）或1-phenyl-4- [1-ethynyl-（6-ethynylpyrene）pyne]单元0）促进了与所需预制模块的交叉偶联反应。单晶的X射线结构揭示了两个发色团的扭曲排列。在一种情况下，发现了几乎完美的正交布置。这些染料在溶液中强烈发光，并显示出丰富的电化学特性，其中清晰地分解了双联和pyr片段的所有氧化还原过程。吸收光谱表明，联吡啶和pyr发色团在光谱上是分离的，从而引起大的“虚拟”斯托克斯位移。后者是通过Forster偶极-偶极机制有效转移分子内激发能来实现的。能量转移的速率取决于双染料系统的结构，并且随着中心到中心间距的

  DOI：

  10.1002/chem.200500373
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴芘 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 四(三苯基膦)钯 正丙胺 作用下， 反应 120.0h， 以40%的产率得到1-(3,3-dimethyl-3-hydroxypropynyl)-6-bromopyrene
  参考文献：
  名称：

  bo体双分子和三联体的分子内能量转移。

  摘要：

  带有4,4-二氟-8-（芳基）-1,3,5,7-四甲基-2,6-二乙基-4-bora-3a，4a-diaza-s-indace ne（bodipy）核的分子和在钯（）的基础上分步构建了1-pyrenyl-1-phenyl-4-（1-ethynylpyrene）或1-phenyl-4- [1-ethynyl-（6-ethynylpyrene）pyne]单元0）促进了与所需预制模块的交叉偶联反应。单晶的X射线结构揭示了两个发色团的扭曲排列。在一种情况下，发现了几乎完美的正交布置。这些染料在溶液中强烈发光，并显示出丰富的电化学特性，其中清晰地分解了双联和pyr片段的所有氧化还原过程。吸收光谱表明，联吡啶和pyr发色团在光谱上是分离的，从而引起大的“虚拟”斯托克斯位移。后者是通过Forster偶极-偶极机制有效转移分子内激发能来实现的。能量转移的速率取决于双染料系统的结构，并且随着中心到中心间距的

  DOI：

  10.1002/chem.200500373

文献信息

• Synthesis of bipyridine and terpyridine based ruthenium metallosynthons for grafting of multiple pyrene auxiliaries
  作者：Christine Goze、Denis V. Kozlov、Felix N. Castellano、Jean Suffert、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.127

  日期：2003.11

  The synthesis of novel ruthenium(II) bipyridine or terpyridine complexes bearing an increasing number of pyrene or toluyl moieties is described. The ruthenium complexes are constructed in a first step with ligands bearing the required bromine functions, followed in a second step by stepwise grafting of 1-ethynylpyrene or 4-ethynyltoluene promoted by Pd(0). A complex bearing a protected triethylsilylacetylene

  描述了带有越来越多的pyr或甲苯基部分的新型钌（II）联吡啶或三联吡啶配合物的合成。第一步，用带有所需溴功能的配体构建钌配合物，然后在第二步中逐步接枝由Pd（0）促进的1-乙炔基re或4-乙炔基甲苯。还制备了具有受保护的三乙基甲硅烷基乙炔功能的配合物。该功能用K 2 CO 3原位脱保护并与1-溴py交叉偶联，得到了可溶的络合物，其中两个pyr部分通过乙炔基间隔基线性连接至联吡啶配体之一。这些高度着色的配合物在rt和77 K时在溶液中均显示出明确定义的吸收和发射性质。