N-phthalimidomethyl-3-(1-oxo-1,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-2,6-dioxopiperidine | 1320353-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phthalimidomethyl-3-(1-oxo-1,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-2,6-dioxopiperidine
• 英文别名: 2-[[2,6-dioxo-3-(3-oxo-1H-isoindol-2-yl)piperidin-1-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1320353-05-6
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₅
• 分子量: 403.394
• InChiKey: ZFRQQNUQZYRGPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2,6-dioxopiperidine 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 N-phthalimidomethyl-3-(1-oxo-1,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-2,6-dioxopiperidine
  参考文献：
  名称：

  新型 N-取代 3-(邻苯二甲酰亚胺-2-基)-2,6-二氧代哌啶和 3-取代 2,6-二氧代哌啶的 TNF-α 抑制活性的设计、合成和生物学评估

  摘要：

  八种新型 2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)邻苯二甲酰亚胺 EM-12 二硫代氨基甲酸酯9和10，N-取代的 3-(邻苯二甲酰亚胺-2-基)-2,6-二氧代哌啶11 – 14和 3-取代 2合成了,6-二氧哌啶16和18作为肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 合成抑制剂。合成涉及利用一种新颖的缩合方法，即涉及加成、亚胺重排和消除的一锅反应，以生成创建化合物9 – 14所需的邻苯二甲酰亚胺环。此后，利用培养的 RAW 264.7 细胞，定量评估了药物在脂多糖 (LPS) 攻击的小鼠巨噬细胞样细胞筛选中抑制 TNF-α 合成的能力。化合物9、14和16表现出有效的TNF-α降低活性，在30μM时使TNF-α降低高达48%，而化合物12、17和18则表现出中等的TNF-α抑制作用。事实证明，这些类似物的 TNF-α 降低特性比来那度胺 (revlimid) ( 3 ) 和沙利度胺 (thalidomide)

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.029