6β-hydroxyandrost-4-en-17-one | 169560-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-hydroxyandrost-4-en-17-one
• 英文别名: (6R,8R,9S,10R,13S,14S)-6-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 169560-45-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: UPJODXGWEXHPEK-DQXCSHPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-hydroxyandrost-4-en-17-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,2-dimethyl-(1,2)-oxasilylano-(4',5',6',4,5,6)-4β,5α,6β-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Boynton, Juliette; Hansom, James R.; Kiran, Ismail, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 11, p. 2701 - 2716

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5β,6α-dibromoandrostan-17-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 溴 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 6β-hydroxyandrost-4-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Numazawa, Mitsuteru; Tachibana, Mii; Kamiza, Miyako, Steroids, 1995, vol. 60, # 8, p. 569 - 575

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiospecificity in the Hydroborationof 6-Hydroxyandrost-4-enes.
  作者：James R. Hanson、Peter B. Hitchcock、Mansur D. Liman

  DOI：10.1071/c96102

  日期：——

  The hydroboration of 6α- and 6β-hydroxyandrost-4-en-17-one is shown to take place predominantly on the face of the alkenetrans to the allylic hydroxy group. The regiochemistry of the reaction is also modified with the formation of some 5β,6α,17β-trihydroxy-5β-androstane from 6α-hydroxyandrost-4-en-17-one. The structure of this tertiary alcohol was established by X-ray crystallography.

  6α- 和 6β- 羟基雄甾-4-烯-17-酮的氢硼化反应显示 主要发生在烯反式与烯丙基羟基的表面上。 烯丙基羟基。反应的 反应的区域化学结构也发生了变化，形成了一些 5β,6α,17β-三羟基-5β-雄甾烷。 6α-hydroxyandrost-4-en-17-one.这种叔醇的结构 的结构是通过 X 射线晶体学确定的。
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of 6-Substituted Androst-4-ene Analogs as Aromatase Inhibitors
  作者：Mitsuteru Numazawa、Takayuki Kamiyama、Mii Tachibana、Mariko Oshibe

  DOI：10.1021/jm960047o

  日期：1996.1.1

  beta-methyl-17-keto steroids 18a and 19a (Ki = 3.1 and 5.3 nM, respectively) as well as the 6 beta- alcohol 5a (Ki = 6.0 nM) were high, and their apparent Ki values were lower than that of the parent 6-unsubstituted 3-deoxy steroid 1 (Ki = 6.8 nM). Elongation of the methyl group decreased affinity for aromatase in relation to carbon number of the alkyl chain in each series, in which the 6 alpha- alkyl steroids 18 essentially

  系列6个α-和6个β-烷基取代的androst-4-en-17-ones（18和19）及其17个β还原的衍生物（14和15）（烷基：甲基，乙基，正丙基，n -戊基，正辛基）被合成并评估为芳香酶抑制剂。还测试了在C-6 alpha和C-6 beta（4和5）具有氧官能团（羟基，乙酰氧基或甲氧基）的Androst-4-en-17-酮抑制芳构酶的能力。所有研究的类固醇均以竞争性方式抑制人胎盘芳香化酶。6种α-和6种β-甲基17-酮类固醇18a和19a（分别为Ki = 3.1和5.3 nM）以及6种β-醇5a（Ki = 6.0 nM）的抑制活性都很高，并且它们的表观Ki值低于母体6-未取代的3-脱氧类固醇1的表观Ki值（Ki = 6.8 nM）。相对于每个系列中烷基链的碳原子数，甲基的延长降低了对芳香化酶的亲和力，其中6个α-烷基甾体18本质上比相应的6个β-异构体19具有更高的酶亲和力。抑制活性
• Boynton, Juliette; Hansom, James R.; Kiran, Ismail, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 11, p. 2701 - 2716
  作者：Boynton, Juliette、Hansom, James R.、Kiran, Ismail

  DOI：——

  日期：——
• Numazawa, Mitsuteru; Tachibana, Mii; Kamiza, Miyako, Steroids, 1995, vol. 60, # 8, p. 569 - 575
  作者：Numazawa, Mitsuteru、Tachibana, Mii、Kamiza, Miyako

  DOI：——

  日期：——