6β-methoxyandrost-4-en-17-one | 176663-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-methoxyandrost-4-en-17-one
• 英文别名: (6R,8R,9S,10R,13S,14S)-6-methoxy-10,13-dimethyl-1,2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 176663-06-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: BBWNGNWLDMFXAW-XOJMLDNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-methoxyandrost-4-en-17-one 在 sodium hydroxide 、 硼烷 、 双氧水 作用下， 生成 17β-hydroxy-6β-methoxy-5α-androstane 、 5α,17β-dihydroxy-6β-methoxyandrostane 、 4α,17β-dihydroxy-6β-methoxy-5α-androstane
  参考文献：
  名称：

  Hanson, James R.; Nagaratnam, Sivajini, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 9, p. 2435 - 2450

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5α-hydroxy-6β-methoxyandrostan-17-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 6β-methoxyandrost-4-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Hanson, James R.; Nagaratnam, Sivajini, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 9, p. 2435 - 2450

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of 6-Substituted Androst-4-ene Analogs as Aromatase Inhibitors
  作者：Mitsuteru Numazawa、Takayuki Kamiyama、Mii Tachibana、Mariko Oshibe

  DOI：10.1021/jm960047o

  日期：1996.1.1

  beta-methyl-17-keto steroids 18a and 19a (Ki = 3.1 and 5.3 nM, respectively) as well as the 6 beta- alcohol 5a (Ki = 6.0 nM) were high, and their apparent Ki values were lower than that of the parent 6-unsubstituted 3-deoxy steroid 1 (Ki = 6.8 nM). Elongation of the methyl group decreased affinity for aromatase in relation to carbon number of the alkyl chain in each series, in which the 6 alpha- alkyl steroids 18 essentially

  系列6个α-和6个β-烷基取代的androst-4-en-17-ones（18和19）及其17个β还原的衍生物（14和15）（烷基：甲基，乙基，正丙基，n -戊基，正辛基）被合成并评估为芳香酶抑制剂。还测试了在C-6 alpha和C-6 beta（4和5）具有氧官能团（羟基，乙酰氧基或甲氧基）的Androst-4-en-17-酮抑制芳构酶的能力。所有研究的类固醇均以竞争性方式抑制人胎盘芳香化酶。6种α-和6种β-甲基17-酮类固醇18a和19a（分别为Ki = 3.1和5.3 nM）以及6种β-醇5a（Ki = 6.0 nM）的抑制活性都很高，并且它们的表观Ki值低于母体6-未取代的3-脱氧类固醇1的表观Ki值（Ki = 6.8 nM）。相对于每个系列中烷基链的碳原子数，甲基的延长降低了对芳香化酶的亲和力，其中6个α-烷基甾体18本质上比相应的6个β-异构体19具有更高的酶亲和力。抑制活性