N-acetyl-N-methyl-L-valine methyl ester | 33105-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-N-methyl-L-valine methyl ester
• 英文别名: N-acetyl N-methyl valine methyl ester；Ac-(Me)Val-OMe；N-Methyl-N-acetyl-L-valin-methylester；methyl (2S)-2-[acetyl(methyl)amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 33105-50-9
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: LVOIMSBCGDUZQL-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.2h， 生成 N-acetyl-N-methyl-L-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中简单有效地去除Fmoc †

  摘要：

  开发了一种温和的方法，可有效去除离子液体中的芴基甲氧基羰基（Fmoc）。弱碱（例如三乙胺）和[Bmim] [BF 4 ]的组合可使整个系统在较短的反应时间内更有效地在室温下裂解各种胺和氨基酸甲酯。该方法即使在带有酸敏感保护基的N -Fmoc氨基酸和N-烷基化的氨基酸甲基酯的情况下也能很好地起作用。无溶剂条件为溶液相肽合成和现代有机合成中的Fmoc脱保护提供了一种补充方法。

  DOI：

  10.1039/c7ra04425a

文献信息

• Oxidative damage of proline residues by nitrate radicals (NO₃˙): a kinetic and product study
  作者：Joses G. Nathanael、Jonathan M. White、Annika Richter、Madison R. Nuske、Uta Wille

  DOI：10.1039/d0ob01337d

  日期：——

  indicating that NO3˙-induced oxidation of amide bonds proceeds through initial formation of a charge transfer complex. Furthermore, the rate of oxidative damage of proline and N-methyl glycine is significantly influenced by its position in a peptide. Thus, neighbouring peptide bonds, particularly in the N-direction, reduce the electron density at the tertiary amide, which slows down the rate of ET by up

  叔酰胺，例如N-酰化脯氨酸或N-甲基甘氨酸残基，与硝酸根 (NO 3 ˙) 快速反应，在乙腈中的绝对速率系数范围为 4-7 × 10 8 M -1 s -1 。主要途径通过氮处的氧化电子转移 (ET) 进行，而在这些条件下，夺氢只是次要因素。然而，酰胺的空间位阻，例如α-碳上的烷基侧链，使速率系数降低高达 75%，表明 NO 3˙ 诱导的酰胺键氧化通过电荷转移复合物的初始形成进行。此外，脯氨酸和N-甲基甘氨酸的氧化损伤率显着受其在肽中的位置的影响。因此，相邻的肽键，特别是在N方向上，会降低叔酰胺的电子密度，从而将 ET 的速率降低多达一个数量级。这些模型研究的结果表明，与单一氨基酸相比，肽中脯氨酸残基对自由基诱导的氧化损伤的敏感性应大大降低。
• An Efficient Preparation of <i>N</i>-Methyl-α-amino Acids from <i>N</i>-Nosyl-α-amino Acid Phenacyl Esters
  作者：Antonella Leggio、Emilia Lucia Belsito、Rosaria De Marco、Angelo Liguori、Francesca Perri、Maria Caterina Viscomi

  DOI：10.1021/jo901643f

  日期：2010.3.5

  In this paper we describe a simple and efficient solution-phase synthesis of N-methyl-N-nosyl-α-amino acids and N-Fmoc-N-methyl-α-amino acids. This represents a very important application in peptide synthesis to obtain N-methylated peptides in both solution and solid phase. The developed methodology involves the use of N-nosyl-α-amino acids with the carboxyl function protected as a phenacyl ester and

  在本文中，我们描述一个简单的和有效的解决方案相合成Ñ甲基Ñ -nosyl-α氨基酸和Ñ -Fmoc- ñ -甲基- α氨基酸。这代表了在肽合成中获得溶液和固相中的N-甲基化肽的非常重要的应用。开发的方法涉及使用N具有羧基功能的-β-糖基-α-氨基酸被保护为苯甲酸酯和甲基化试剂重氮甲烷。该合成策略的重要方面是可以通过在温和条件下使用具有不同摩尔过量的相同试剂来选择性地脱保护羧基官能团或氨基和羧基部分。此外，所采用的方法使基于Fmoc的合成策略中使用的酸敏感性侧链保护基保持不变。