3-(3-furan-2-ylacryloyl)oxazolidin-2-one | 858342-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(3-furan-2-ylacryloyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (E)‐3‐[3‐(furan‐2‐yl)acryloyl]oxazolidin‐2‐one；3-[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 858342-46-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: FBOQGYOHCIDOEW-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-furan-2-ylacryloyl)oxazolidin-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 水 、 magnesium triflimide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4S,5R)-1-(4-bromophenyl)-4,5-dihydro-4-furan-2-yl-5-hydroxymethyl-3-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  An Entry to a Chiral Dihydropyrazole Scaffold:  Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of Nitrile Imines

  摘要：

  We have developed a versatile strategy to access dihydropyrazoles in highly enantioenriched form. Dipolar cycloaddition of electron-deficient acceptors and in situ-generated nitrile imines proceeds with high regio- and enantioselectivity using 10 mol % chiral Lewis acid catalyst. A variety of dihydropyrazoles that incorporate functionality for further manipulation have been prepared.

  DOI：

  10.1021/ja051650b
• 作为产物：
  描述：

  3-(fur-2-yl)crotonic acid 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 3-(3-furan-2-ylacryloyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Entry to a Chiral Dihydropyrazole Scaffold:  Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of Nitrile Imines

  摘要：

  We have developed a versatile strategy to access dihydropyrazoles in highly enantioenriched form. Dipolar cycloaddition of electron-deficient acceptors and in situ-generated nitrile imines proceeds with high regio- and enantioselectivity using 10 mol % chiral Lewis acid catalyst. A variety of dihydropyrazoles that incorporate functionality for further manipulation have been prepared.

  DOI：

  10.1021/ja051650b

文献信息

• Dual Activation of Unsaturated Amides with Schwartz's Reagent: A Diastereoselective Access to Cyclopentanols and N,O‐Dimethylcyclopentylhydroxylamines.
  作者：Aurélien Coelho、Mahasoa‐Salina Souvenir Zafindrajaona、Alexis Vallée、Jean‐Bernard Behr、Jean‐Luc Vasse

  DOI：10.1002/chem.202103789

  日期：2022.1.13

  The concomitant generation of a nucleophilic and an electrophilic site from unsaturated Weinreb amide by using Cp2Zr(H)Cl) as the unique reagent was developed to promote a cyclisation reaction. The access to trans-2-substituted cyclopentanols or cyclopentylhydroxylamines can be selectively driven by a judicious choice of the cyclisation promotor. An access to cis-3-substituted is also described.

  通过使用 Cp 2 Zr(H)Cl) 作为独特的试剂，开发了从不饱和 Weinreb 酰胺中同时产生亲核位点和亲电位点以促进环化反应。对环化促进剂的明智选择可以选择性地驱动获得反式-2-取代的环戊醇或环戊基羟胺。还描述了对顺式-3-取代的访问。