7,7′-dihydroxy-4,4′-dimethyl-8,6′-bicoumarin | 1422143-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7,7′-dihydroxy-4,4′-dimethyl-8,6′-bicoumarin
• CAS: 1422143-54-1
• 化学式: C₂₀H₁₄O₆
• 分子量: 350.328
• InChiKey: WTPZUUFARCNODC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  100.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 双氧水 、 Momordica charantia peroxidase 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以10 mg的产率得到7,7′-dihydroxy-4,4′-dimethyl-8,6′-bicoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过绿色途径的α-葡萄糖苷酶抑制剂：苦瓜过氧化物酶催化的双香豆素的生物转化

  摘要：

  过氧化物酶从提取苦瓜催化为H 2 ö 2 7-羟基-4-甲基香豆素的依赖性氧化偶合，以形成四个新的二聚体（1 - 4）和两个公知的（5，6）。结构，包括轴向手性化合物的绝对构型，已通过NMR光谱，在线HPLC-CD和多种计算方法进行了明确表征。生物活性实验表明化合物1和2对酵母中的α-葡萄糖苷酶具有明显的抑制作用，比对照组要好得多。通过稳态抑制数据的图形分析发现了非竞争性结合模式。酶促抑制的机理在一定程度上证实了抑制剂通过减少α-螺旋和增加β-折叠含量来改变α-葡萄糖苷酶的二级结构。总之，双香豆素1和2可能被用作抗糖尿病药的进一步研究的先导化合物，这项研究提供了一种“绿色”的方法来合成具有手性联芳基轴的化合物，该方法通常要求有机化学中的多步反应。

  DOI：

  10.1021/jf304384b