4-氯-2-碘苯甲酸甲酯 | 181765-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-碘苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-chloro-2-iodobenzoate
• 英文别名: methyl 2-iodo 4-chlorobenzoate
• CAS: 181765-85-5
• 化学式: C₈H₆ClIO₂
• mdl: MFCD12024993
• 分子量: 296.492
• InChiKey: SPEFZJXZNVTFJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温和干燥环境中使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-碘苯甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-chloro-2-phenoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  水中维生素 B2 衍生光催化剂的激进微笑重排

  摘要：

  在此，我们报道了一种芳烃从乙醚迁移到羧酸的催化自由基-Smiles重排系统，以核黄素四乙酸酯（RFT）（一种容易获得的天然维生素B2酯）为光催化剂，以水为绿色溶剂，不含外部氧化剂、碱、金属、惰性气体保护、反应时间长。不仅是已知的取代的2-苯氧基苯甲酸底物，而且一组基于萘和杂环的类似物首次被转化为相应的芳基水杨酸酯。机理研究，特别是一些动力学同位素效应（KIE）实验，表明双功能黄素光催化剂能够实现连续的电子转移-质子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02762
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-胺-4-氯苯酚酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.84h， 以56%的产率得到4-氯-2-碘苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2-芳氧基苯甲酸的光氧化还原中性微笑微笑重排

  摘要：

  我们报告了使用可见光光氧化还原催化的2-芳氧基苯甲酸自由基Smiles重排以获得芳基水杨酸酯。该方法不含贵金属，操作简单，反应可在温和的间歇或流动条件下进行。作为氧化还原中性工艺，不需要化学计量的氧化剂或还原剂。

  DOI：

  10.1039/c7ob02579c

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–H Activation and Cyclization of Anilides with 2-Iodoacetates and 2-Iodobenzoates: An Efficient Method toward Oxindoles and Phenanthridones
  作者：Chien-Hong Cheng、Parthasarathy Gandeepan、Pachaiyappan Rajamalli

  DOI：10.1055/s-0035-1561856

  日期：——

  Abstract A concise approach to the synthesis of oxindoles and phenanthridones from anilides is described. In the presence of catalytic amount of Pd(OAc)2, 2-iodoacetates and 2-iodobenzoates can be used to functionalize ortho C–H bond of anilides, which subsequently undergo intramolecular cyclization to give the products. A possible reaction mechanism that involves a PdII/PdIV catalytic cycle is proposed

  摘要 描述了一种由苯胺合成羟吲哚和菲啶酮的简洁方法。在存在催化量的Pd（OAc）2的情况下，可以使用2-碘乙酸酯和2-碘苯甲酸酯官能化苯甲酸酯的邻位C-H键，随后进行分子内环化以生成产物。在详细的机理研究的支持下，提出了可能的涉及Pd II / Pd IV催化循环的反应机理。 描述了一种由苯胺合成羟吲哚和菲啶酮的简洁方法。在存在催化量的Pd（OAc）2的情况下，可以使用2-碘乙酸酯和2-碘苯甲酸酯官能化苯甲酸酯的邻位C-H键，随后进行分子内环化以生成产物。在详细的机理研究的支持下，提出了可能的涉及Pd II / Pd IV催化循环的反应机理。
• [EN] ISOCHROMENE DERIVATIVES AS PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASES INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOCHROMÈNE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DES PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASES
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2015091685A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention relates to compounds inhibiting phosphoinositide 3-kinases (PI3K), to pharmaceutical compositions comprising them and therapeutic use thereofin the treatment of disorders associated with PI3K enzymes.

  本发明涉及抑制磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的化合物，包括含有它们的药物组合物以及它们在治疗与PI3K酶相关疾病的用途。
• ISOCHROMENE DERIVATIVES AS PHOSHOINOSITIDE 3-KINASES INHIBITORS
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：US20150166549A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Compounds of formula (I) described herein are useful for inhibiting phosphoinositide 3-kinases (PI3K) and the treatment of disorders associated with PI3K enzymes.

  根据此处描述的公式(I)的化合物对于抑制磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）以及治疗与PI3K酶相关联的疾病是有用的。
• Hypervalent Iodine-Mediated Intramolecular <i>trans</i>-Aminocarboxylation and Oxoaminocarboxylation of Alkynes: Divergent Cascade Annulations of Isocoumarins under Metal-Free Conditions
  作者：Xiang Zhang、Wenjuan Hou、Daisy Zhang-Negrerie、Kang Zhao、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02611

  日期：2015.11.6

  An exclusive trans-aminocarboxylation and oxoaminocarboxylation of diarylalkynes were realized through hypervalent iodine-mediated cascade annulations under metal-free conditions, leading to divergent assembly of fused or spiro polycyclic heterocycles with a dosage of the hypervalent iodine oxidant. The mechanisms for the formation of both products are proposed.

  二芳基炔烃的排他性反氨基氨基化和氧氨基羧基化是通过在无金属条件下通过高价碘介导的级联环化实现的，从而导致稠合或螺环多环杂环与不同剂量的高价碘氧化剂发生发散组装。提出了两种产物形成的机理。
• Differentiation and functionalization of remote C–H bonds in adjacent positions
  作者：Hang Shi、Yi Lu、Jiang Weng、Katherine L. Bay、Xiangyang Chen、Keita Tanaka、Pritha Verma、Kendall N. Houk、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/s41557-020-0424-5

  日期：2020.4

  two positions. Herein, we report the design of a catalytic system leveraging a remote directing template and a transient norbornene mediator to selectively activate a previously inaccessible remote C-H bond that is one bond further away. The generality of this approach has been demonstrated with a range of heterocycles, including a complex anti-leukaemia agent and hydrocinnamic acid substrates.

  CH键的位点选择性官能化最终将为化学家提供用于编辑和构建复杂分子结构的转化工具。为了实现这一目标，至关重要的是要开发出激活功能团末端CH键的策略。在这种情况下，由于两个位置之间缺乏电子或位阻，因此区分相邻碳原子上的远程CH键是一个巨大的挑战。在本文中，我们报告了催化系统的设计，该催化系统利用远程指导模板和瞬态降冰片烯介体来选择性激活较远的一个键之前无法访问的远程CH键。这种方法的普遍性已通过一系列杂环得到了证明，其中包括复杂的抗白血病药和氢肉桂酸底物。