diethyl N-(6-chloropyridazinyl-3)aminomethylenemalonate | 19111-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: diethyl N-(6-chloropyridazinyl-3)aminomethylenemalonate
• 英文别名: [(6-chloro-pyridazin-3-ylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester；(6-Chlor-pyridazinyl-(3)-aminomethylen)-malonsaeure-diethylester；Diethyl 2-[[(6-chloropyridazin-3-yl)amino]methylidene]propanedioate
• CAS: 19111-58-1
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₃O₄
• 分子量: 299.714
• InChiKey: FNSNBVLMXVNMCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-氯哒嗪 、 二甲氨亚甲基丙二酸二乙酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 以13%的产率得到diethyl N-(6-chloropyridazinyl-3)aminomethylenemalonate
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基氨基亚甲基丙二酸二乙酯在稠合杂环体系合成中的应用

  摘要：

  研究了N，N-二甲基氨基亚甲基丙二酸二乙酯（3）与N和C-亲核试剂的反应。在3与杂环胺4的反应中，氨基相对于环氮原子在α位连接，在3中的二甲基氨基被杂环氨基取代，得到二乙基杂芳基氨基亚甲基丙二酸酯5，它可以环化成融合的Azino- 6或azolopyrimidinones 7。在反应3带有相对于环氮原子在α位连接的具有活性亚甲基的化合物，例如吡啶基乙腈（8），乙基吡啶基-（9）和喹啉基乙酸酯（10），稠合的喹啉11和12以及苯并[分别形成了c ]喹诺嗪13。在环系统中结合有活性或潜在活性亚甲基的杂环系统，例如吡唑14，嘧啶15和吡啶衍生物18，得到3个稠合的吡喃酮16、17和19，以及二羟基萘22和23萘[ 2,1- b ]吡喃酮24和25。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330407

文献信息

• Diethyl<i>N,N</i>-dimethylaminomethylenemalonate in the synthesis of fused heterocyclic systems
  作者：Mihael Kušar、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570330407

  日期：1996.7

  pyridinylacetonitrile (8), ethyl pyridinyl- (9), and quinolinylacetate (10), fused quinolizines 11 and 12, and benzo[c]quinolizine 13 were formed, respectively. Heterocyclic systems with an active or potentially active methylene group incorporated in the ring system, such as pyrazole 14, pyrimidine 15, and pyridine derivative 18, gave with 3 fused pyranones 16, 17, and 19, and dihydroxynaphthalenes 22 and 23 naphtho[2

  研究了N，N-二甲基氨基亚甲基丙二酸二乙酯（3）与N和C-亲核试剂的反应。在3与杂环胺4的反应中，氨基相对于环氮原子在α位连接，在3中的二甲基氨基被杂环氨基取代，得到二乙基杂芳基氨基亚甲基丙二酸酯5，它可以环化成融合的Azino- 6或azolopyrimidinones 7。在反应3带有相对于环氮原子在α位连接的具有活性亚甲基的化合物，例如吡啶基乙腈（8），乙基吡啶基-（9）和喹啉基乙酸酯（10），稠合的喹啉11和12以及苯并[分别形成了c ]喹诺嗪13。在环系统中结合有活性或潜在活性亚甲基的杂环系统，例如吡唑14，嘧啶15和吡啶衍生物18，得到3个稠合的吡喃酮16、17和19，以及二羟基萘22和23萘[ 2,1- b ]吡喃酮24和25。