[4-Bromo-2-(oxan-2-yloxy)phenyl]methanol | 1172626-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [4-Bromo-2-(oxan-2-yloxy)phenyl]methanol
• CAS: 1172626-69-5
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 287.153
• InChiKey: AVKIYDJUSHAJEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 5-溴-2-羟甲基苯酚 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到5-Bromo-2-(oxan-2-yloxymethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  在酸性和/或热条件下邻羟基苯甲醇与乙烯基醚的反应研究

  摘要：

  研究了乙烯基醚与邻羟基苄醇在不同反应条件下的反应。这种尝试的目的是找出是否保护反应或醌甲基化物的杂Diels-Alder反应在原位从产生邻羟基苄醇更可能发生。在高温下，邻羟基苄醇可与二氢-2 H-吡喃产生杂Diels-Alder反应，但仅在与酸催化剂一起使用时才可发生。在室温下，即使在酸催化剂的存在下，反应也会产生常规的保护产物。但是，丁基乙烯基醚和4-甲氧基-3-丁烯酮在酸性条件下不能发生分子间的环加成反应，因为它们都被酸分解为新产物。Hetero-Diels–Alder产品仅在热条件下才能获得，但收率低。杂环化学杂志，46，226（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.74