N-phenyl-N-((1E,3E,5E)-5-(phenylimine)penta-1,3-dienyl-1-yl)acetamide | 596129-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-((1E,3E,5E)-5-(phenylimine)penta-1,3-dienyl-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-phenyl-N-((1E,3E,5E)-5-(phenylimino)penta-1,3-dienyl)acetamide
• CAS: 596129-90-7
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: UWDFGJIHGSWEAX-OGASSDKTSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2-三甲基-3-(4-硫代丁基)苯并[e]吲哚鎓内盐 、 N-phenyl-N-((1E,3E,5E)-5-(phenylimine)penta-1,3-dienyl-1-yl)acetamide 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到indocyanine green
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF INDOCYANINE GREEN
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE VERT D'INDOCYANINE

  摘要：

  该发明涉及一种改进的工艺，用于制备具有约99%高纯度的分子式为(I)的吲哚青绿，其中该工艺包括以下步骤：在沸腾的溶剂中将1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚与1,4-丁烷砜反应，得到4-(1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-3-基)丁烷-1-砜酸盐。接着，在存在醋酸钠和醇的情况下，将分子式为(IV)的4-(1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-3-基)丁烷-1-砜酸盐和分子式为(V)的N-苯基-N-((1E,3E,5E)-5-(苯基亚胺)戊-1,3-二烯基)乙酰胺反应；最后，用酯溶剂提取所述的目标化合物分子式(I)。

  公开号：

  WO2017093889A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 glutaconaldehyde dianilide monohydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-phenyl-N-((1E,3E,5E)-5-(phenylimine)penta-1,3-dienyl-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于分子识别的多价碳菁分子信标

  摘要：

  多价羧酸盐终止近红外 (NIR) 羰花青分子信标是通过信标的反应性羧基与亚氨基二乙酸的同源性制备的。它们与未受保护的 d-(+)-葡糖胺的结合在内部 NIR 发色团核心上产生了碳水化合物的树枝状阵列。树突状葡糖胺构建体的体内评估显示，相对于周围的正常组织，增殖的肿瘤细胞的吸收增强。这些多价信标的结构框架允许通过各种生物活性基序或化学传感器在分子识别相互作用中的协同效应进行放大，而不会显着改变其所需的 NIR 光谱特性。

  DOI：

  10.1021/ja049441z

文献信息

• 一种近红外染料的制备方法
  申请人：常州工程职业技术学院

  公开号：CN110885570B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明公开了一种近红外染料的制备方法，本发明首先以戊二烯醛缩二苯胺盐酸盐(Ⅱ)经乙酰化反应制备N‑苯基‑N‑(1e，3e，5e)‑5(苯基亚胺)戊‑1,3‑二烯基‑1‑基)乙酰胺(Ⅲ)；其次，以1,1,2‑三甲基‑1H‑苯并[e]吲哚(Ⅳ)和3‑溴丙酸、碘化钾经取代反应制备3‑(2‑羧基‑乙基)‑1,1,2‑三甲基‑1H‑苯并[e]吲哚碘化盐(Ⅴ)；最后，将化合物Ⅲ和化合物Ⅴ在微波辅助条件下进行缩合反应制备Cypate(Ⅰ)。该方法生产的Cypate的产率可达80％以上，产品纯度好且质量稳定，且该制备方法具有操作简便、效率高和环境友好等优点，为Cypate的大规模生产和普及应用奠定了基础。
• Process for the preparation of indocyanine green
  申请人：DISHMAN CARBOGEN AMCIS LIMITED

  公开号：US10287436B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  The present invention involves an improved process for the preparation of Indocyanine green of Formula (I) having high purity of about 99%, wherein the process comprises steps of reacting 1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indole with 1,4-butane sulfone in boiling solvent to give 4-(1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indolium-3-yl)butane-1-sulfonate. Followed by reacting 4-(1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indolium-3-yl)butane-1-sulfonate of Formula (IV) and N-phenyl-N-((1E,3E,5E)-5-(phenylimino)penta-1,3-dienyl)acetamide of formula (V) in presence of sodium acetate and alcohol; and extracting the title compound formula (I) with an ester solvent.

  本发明涉及一种制备纯度高达约 99% 的式 (I) 靛青绿的改进工艺，其中该工艺包括以下步骤：1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚与 1,4-丁烷砜在沸腾溶剂中反应，得到 4-(1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚鎓-3-基)丁烷-1-磺酸酯。然后将式（IV）的 4-(1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚鎓-3-基)丁烷-1-磺酸与式（V）的 N-苯基-N-((1E,3E,5E)-5-(苯基亚氨基)戊-1,3-二基)乙酰胺在乙酸钠和乙醇存在下反应，并用酯类溶剂萃取式（I）的标题化合物。
• Synthesis and Characterization of a Macrocyclic Near-Infrared Optical Scaffold
  作者：Yunpeng Ye、Wen Ping Li、Carolyn J. Anderson、Jeffery Kao、Gregory V. Nikiforovich、Samuel Achilefu

  DOI：10.1021/ja034186o

  日期：2003.7.1

  Macrocyclization of a bioactive peptide with a bifunctional near-infrared fluorescent optical probe gives a compound that retained the receptor binding affinity of the peptide and the photophysical properties of the optical probe. The robust nature of the new compound provides a structural framework for optimizing the activity of bioactive molecules and for monitoring chemical or biological processes in vivo and in vitro by near-infrared optical methods.
• AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF INDOCYANINE GREEN
  申请人：Dishman Pharmaceuticals And Chemicals Limited

  公开号：EP3383436A1

  公开（公告）日：2018-10-10
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF INDOCYANINE GREEN
  申请人：DISHMAN PHARMACEUTICALS AND CHEMICALS LIMITED

  公开号：US20180346728A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  The present invention involves an improved process for the preparation of Indocyanine green of Formula (I) having high purity of about 99%, wherein the process comprises steps of reacting 1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indole with 1,4-butane sulfone in boiling solvent to give 4-(1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indolium-3-yl)butane-1-sulfonate. Followed by reacting 4-(1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indolium-3-yl)butane-1-sulfonate of Formula (IV) and N-phenyl-N-((1E,3E,5E)-5-(phenylimino)penta-1,3-dienyl)acetamide of formula (V) in presence of sodium acetate and alcohol; and extracting the title compound formula (I) with an ester solvent.