tris(4-(trifluoromethyl)phenyl)(vinyl)silane | 4008-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(4-(trifluoromethyl)phenyl)(vinyl)silane
• 英文别名: Tri--vinyl-silan；Tris-<4-trifluormethyl-phenyl>-vinyl-silan；Ethenyl-tris[4-(trifluoromethyl)phenyl]silane
• CAS: 4008-20-2
• 化学式: C₂₃H₁₅F₉Si
• 分子量: 490.443
• InChiKey: DCYKYYWMEASFRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(4-(trifluoromethyl)phenyl)(vinyl)silane 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2--aethylalkohol 、 1-(tris(4-(trifluoromethyl)phenyl)silyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硅烷的硼氢化反应为生物功能分子提供面向多样性的疏水结构单元

  摘要：

  乙烯基硅烷与BH 3的硼氢化反应得到两种甲硅烷基乙醇区域异构体。在这里，我们研究了各种乙烯基硅烷硼氢化产物的区域异构比，重点关注特征反应曲线。所有研究的乙烯基硅烷都提供两种区域异构体，并且更大的体积增加了马尔可夫尼科夫产物的比例。获得的甲硅烷基乙醇用作构建核孕酮受体（PR）调节剂的疏水性构件。值得注意的是，从 α-异构体（甲硅烷基乙氧基衍生物）到 β-异构体（2-甲硅烷基乙氧基衍生物）的结构转换导致从 PR 激动剂到拮抗剂的完全活性转换。我们的结果表明，甲硅烷基乙醇可用于结构开发，而乙烯基硅烷是获得生物功能分子的疏水性结构单元的通用来源。

  DOI：

  10.1039/d4ob00632a
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三氯硅烷 、 4-碘三氟甲苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以28 %的产率得到tris(4-(trifluoromethyl)phenyl)(vinyl)silane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硅烷的硼氢化反应为生物功能分子提供面向多样性的疏水结构单元

  摘要：

  乙烯基硅烷与BH 3的硼氢化反应得到两种甲硅烷基乙醇区域异构体。在这里，我们研究了各种乙烯基硅烷硼氢化产物的区域异构比，重点关注特征反应曲线。所有研究的乙烯基硅烷都提供两种区域异构体，并且更大的体积增加了马尔可夫尼科夫产物的比例。获得的甲硅烷基乙醇用作构建核孕酮受体（PR）调节剂的疏水性构件。值得注意的是，从 α-异构体（甲硅烷基乙氧基衍生物）到 β-异构体（2-甲硅烷基乙氧基衍生物）的结构转换导致从 PR 激动剂到拮抗剂的完全活性转换。我们的结果表明，甲硅烷基乙醇可用于结构开发，而乙烯基硅烷是获得生物功能分子的疏水性结构单元的通用来源。

  DOI：

  10.1039/d4ob00632a

文献信息

• The effect of substituents at silicon on the cross-metathesis of trisubstituted vinylsilanes with olefins
  作者：Cezary Pietraszuk、Helmut Fischer、Szymon Rogalski、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.091

  日期：2005.12

  Efficient cross-metathesis of vinylsilanes, carrying a large spectrum of different substituents at silicon, with various olefins in the presence of the first and second generation Grubbs catalyst and Hoveyda–Grubbs catalyst is described. On the basis of the results of equimolar reactions of vinylsilanes with ruthenium alkylidene complexes and experiments with deuterium-labelled reagents, a general

  描述了在第一代和第二代Grubbs催化剂和Hoveyda-Grubbs催化剂的存在下，乙烯基硅烷与各种烯烃的高效交叉复分解，在硅上带有各种不同的取代基。基于乙烯基硅烷与钌亚烷基络合物的等摩尔反应的结果以及氘标记试剂的实验，提出了三取代乙烯基硅烷与烯烃的交叉复分解的一般金属碳卡宾机理。反应被证明是合成不饱和有机硅衍生物的一种有价值的方法。
• Cross-metathesis of vinylsilanes carrying electron-withdrawing substituents with olefins in the presence of the second-generation Grubbs catalyst
  作者：Cezary Pietraszuk、Bogdan Marciniec、Helmut Fischer

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01831-8

  日期：2003.9

  The efficient cross-metathesis of vinylsilanes carrying electron-withdrawing substituents with various olefins is described. High yields and selectivities were obtained when styrene, 1-hexene, and selective functional allyl derivatives were used as the olefins. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.