(E)-2-Dimethylamino-3-(4-nitro-phenyl)-acrylonitrile | 82518-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-Dimethylamino-3-(4-nitro-phenyl)-acrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-(dimethylamino)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 82518-42-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: JBKPWEFDUTYRBC-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Dimethylamino-1-cyano-methan-phosphonsaeurediethylester 、 对硝基苯甲醛 在 苄基三乙基氯化铵 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-2-Dimethylamino-3-(4-nitro-phenyl)-acrylonitrile 、 (E)-2-Dimethylamino-3-(4-nitro-phenyl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-取代膦酸酯—38：1-二甲基氨基-1-氰基-甲基膦膦酸酯二乙酯，含碳酸酯，1-氰基胺和同烯醇

  摘要：

  1-二甲基氨基-1-氰基甲烷膦酸二乙酯（8）的烷基化，可轻松地从亚磷酸二乙酯和0，N-乙缩醛9生成，生成1-烷基衍生物14。消除HCN可将14转化为1-膦烯胺6。羰基化合物与8反应生成1-氰基烯胺15，可以将其水解为同源羧酸。可选地，15的去质子化产生可以被烷基化或羟烷基化的均烯酸酯阴离子17，从而允许通过引入α-羧基和β-烷基而使羰基化合物的链增长。酸催化水解图8导致PC键的断裂，导致相应的α-二甲基氨基链烷酸。膦酸11可通过使用甲硅烷基酯法从8获得。氰基烯胺15的E / Z-异构体的明确分配是从13 C-NMR光谱中得出的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85057-6